Docente
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FORTUNA COSIMO GIANLUCA
(programma)
1. Introduzione alla Chimica organica. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Risonanza. Orbitali ibridi. Classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Acidi e basi. 2. Alcani e Cicloalcani Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Ossidazione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. 3. Stereoisomeria Chiralità. Enantiomeria. Atomo di carbonio asimmetrico ed altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluzione di miscele racemiche. L’acido tartarico. 4. Alcheni Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: idratazione; alogenazione; idrogenazione; idroalogenazione; ossidazione. Regola di Markovnikov; Reazioni radicaliche. Polimerizzazione. 5. Alchini Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Addizioni di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua. Tautomeria cheto-enolica. 6. Benzene e derivati Struttura. Nomenclatura. Proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento. Sostituzione nucleofila aromatica. 7. Composti eterociclici aromatici Regola di Huckel. Strutture e reattività di Furano, Tiofene, Pirrolo e Piridina. 8. Composti alogenati Sostituzioni nucleofile. Meccanismi Sn1 e Sn2. La stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El. Cenni su alcuni pesticidi cloroorganici. 9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Tioli, Solfuri. Eteri ciclici. 10. Aldeidi e Chetoni Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione dei derivati dell’ammoniaca e le basi di Schiff. Ossidazioni. Condensazione aldolica. 11. Acidi carbossilici e derivati Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Esteri. Idrolisi acida e basica. Condensazione di Claisen. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi. Cere. 12. Ammine Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reattività, Reazioni di ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione. 13. Carboidrati Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Anomeria. Rappresentazioni stereochimiche. La Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio, Maltosio, Cellobiosio, Lattosio, Cellulosa, Amido, Glicogeno. 14. Amminoacidi e proteine Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Struttura primaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli 2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes 3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises
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