1) Introduzione - Nozioni di base di chimica generale





Le Origini della
Chimica Organica; Strutture di Lewis; Elettronegatività e
Polarità dei Legami; Cariche Formali; Legami Presenti nei Composti
Organici; Risonanza; Formule Strutturali; Acidi e Basi





2) Struttura e proprietà delle molecole organicheIbridazione e
Forme Molecolari; Come Rappresentare Molecole Tridimensionali; Ibridazione e Geometria; Rotazione dei Legami; Isomeria; Forze Intermolecolari; Idrocarburi; Composti Organici con Ossigeno ed Azoto.



3) Struttura e Conformazione degli Alcani



Classificazione; Formule Molecolari; Nomenclatura; Proprietà
Fisiche; Reazioni; Struttura e Conformazione; Cicloalcani; Isomeria cis-trans
nei Cicloalcani; Stabilità; Tensione d’Anello; Conformazioni del Cicloesano
e dei Cicloesani Sostituiti; Molecole Bicicliche





4) Lo Studio delle Reazioni Chimiche

Clorurazione del
Metano; Cinetica
di Reazione; Energia di Attivazione e Relazione tra Cinetica e Temperatura; La
Cinetica della Reazione di Alogenazione; Il Postulato di Hammond; Intermedi
Reattivi



5) Stereochimica



Carbonio
Asimmetrico; Chiralità; Nomenclatura R
ed S; Attività Ottica; Miscele
Racemiche; Eccesso Enantiomerico e Purezza Ottica; Composti Chirali senza Atomi
Asimmetrici; Proiezioni di Fischer; Diastereoisomeri; Stereochimica di Molecole
con Due o Più Carboni Asimmetrici; Risoluzione degli Enantiomeri



6) Alogenuri Alchilici: Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione

Nomenclatura;
Struttura; Proprietà Fisiche; Preparazione; Reazioni:
Sostituzione ed Eliminazione; La Reazione SN2;
Fattori che Influenzano le Reazioni SN2:
Forza del Nucleofilo; Reattività dei Substrati e Aspetti Stereochimici; La Reazione SN1; Aspetti Stereochimici;
Riarrangiamenti; Confronto tra la Reazione SN1ed
SN2; La Reazione E1;
Regioselettività della Reazione di Eliminazione: La Regola di Zaitsev; La
Reazione E2; Aspetti Stereochimici; Confronto tra i
Meccanismi delle Eliminazioni E1 e E2



7) Alcheni: Struttura e Sintesi

Descrizione
degli Orbitali del Doppio Legame; Nomenclatura; Isomeri cis-trans;
Stabilità; Proprietà Fisiche; Sintesi per Deidroalogenazione di Alogenuri Alchilici:
un Meccanismo E2; Sintesi per Disidratazione di Alcoli





8) Reazioni Degli AlcheniReattività del
Doppio Legame Carbonio-Carbonio; Addizione Elettrofila di Acidi Alogenidrici;
Addizione Radicalica di HBr; Addizione di Acqua: Idratazione; Idratazione
Mediante Ossimercuriazione/Demercuriazione; Idroborazione; Addizione di
Alogeni; Formazione di Aloidrine; Idrogenazione Catalitica; Epossidazione; Di-ossidrilazione sin; Scissione Ossidativa



9) Alchini

Nomenclatura; Proprietà
Fisiche; Struttura Elettronica; Acidità e Formazione di Ioni Acetiluro; Sintesi
di Alchini a partire da Acetiluri; Sintesi mediante Reazioni di Eliminazione; Reazioni
di Addizione; Riduzione; Tautomeria
Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata

10) Alcoli e Fenoli

Struttura
e Classificazione; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Acidità; Sintesi: Addizione di Reattivi Organometallici a
Composti Carbonilici; Riduzione del Gruppo Carbonilico; Tioli (Mercaptani); Reazioni; Stati di
Ossidazione degli Alcoli e Gruppi Funzionali ad Essi Correlati; Ossidazione; Alcoli
come Nucleofili e Elettrofili: Formazione dei Tosilati; Reazioni con Acidi
Alogenidrici, con Alogenuri del Fosforo, con Cloruro di
Tionile; Disidratazione; Reazioni Tipiche dei Dioli; Esterificazione
degli Alcoli; Reazioni degli Alcossidi







11) Eteri, Epossidi e Solfuri

Eteri:
Proprietà Fisiche; Nomenclatura; La Sintesi di Williamson; Sintesi per Alcossimercurazione-Demercurazione; Sintesi per Condensazione
degli Alcoli; Scissione degli Eteri con HBr e HI; Tioeteri
(Solfuri); Sintesi di Epossidi; Apertura Acido- e
Base-Catalizzata degli Epossidi; Reazioni degli Epossidi con Reattivi di Grignard ed Organolitio



12) DieniStabilità; Sistema Coniugato; Cationi Allilici; Addizioni 1,2 e 1,4 ai Dieni
Coniugati; Controllo Cinetico e Termodinamico nell’Addizione di HBr all’1,3-butadiene;
Radicali Allilici; Alogenazione allilica; La Reazione di Diels-Alder (una Reazione Periciclica)



13) Composti Aromatici



La Scoperta del
Benzene; Struttura e Proprietà; Composti Aromatici, Antiaromatici, e Non
Aromatici; Regola di Hückel; Ioni Aromatici; Composti Eterociclici
Aromatici; Idrocarburi Policiclici Aromatici; Composti Eterociclici Fusi; Nomenclatura
dei Derivati del Benzene; Proprietà Fisiche di Benzene e Derivati



14) Reattività dei Composti Aromatici

Sostituzione
Elettrofila Aromatica: Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione
ed Acilazione di Friedel-Crafts; Effetto dei
sostituenti: Sostituenti Attivanti (orto-, para-orientanti); Sostituenti
Disattivanti (meta-orientanti); Alogeni: Disattivanti, ma orto-, para-orientanti;
Effetto di più Sostituenti.

Sostituzione
Nucleofila Aromatica; Meccanismo Addizione-Eliminazione e Meccanismo via
Benzino.Reazioni in Catena Laterale dei Derivati del
Benzene; Reazioni dei Fenoli



15) Aldeidi e ChetoniComposti
Carbonilici; Struttura del Gruppo Carbonilico; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Riepilogo dei Metodi di Sintesi di Aldeidi e
Chetoni; Sintesi dai Nitrili, dai Cloruri Acilici e dagli
Esteri; Reazioni: Introduzione all’Addizione Nucleofila; La Reazione di Wittig;
Idratazione; Formazione delle Cianidrine; Formazione di Immine; Condensazione
con Idrossilammina e Idrazine; Formazione di Acetali; Ossidazione delle
Aldeidi; Riduzione di Aldeidi e Chetoni; Riduzione di Wolff-Kishner



16) Ammine

Nomenclatura;
Struttura e Proprietà Fisiche; Basicità; Sali di Ammonio; Sostituzione Aromatica
di Arilammine e Piridina; Alchilazione con Alogenuri Alchilici; Acilazione
Mediante Cloruri Acilici; Ammine come Gruppi Uscenti: L’Eliminazione di
Hofmann; Ossidazione; Eliminazione di Cope; Reazioni con Acido Nitroso; Reazioni dei Sali di Arendiazonio; Sintesi: Mediante
Amminazione Riduttiva ed attraverso Acilazione-Riduzione; Sintesi di Ammine Primarie



17) Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura, Proprietà Fisiche ed Acidità; Sali; Sintesi; Reazioni di Acidi Carbossilici e Derivati;
Sostituzione Nucleofila Acilica; Condensazione di Acidi Carbossilici con Alcol:
Esterificazione di Fischer; Condensazioni con
Ammine: Sintesi Diretta di Ammidi; Riduzione; Sintesi ed
Utilizzo dei Cloruri Acilici



18) Derivati degli Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura e Proprietà Fisiche; Interconversione dei Derivati
degli Acidi per Sostituzione Nucleofila Acilica (Meccanismo di Addizione-Eliminazione); Trasformazione di un Cloruro Acilico in Anidride,
Estere, Ammide; Trasformazione di un Estere in un’Ammide (Ammoniolisi);
Transesterificazione; Idrolisi dei Derivati degli Acidi Carbossilici; Saponificazione
di un Estere; Idrolisi Acida e basica di un’Ammide; Riduzione dei Derivati
degli Acidi; Reazioni dei Derivati degli Acidi con Reagenti Organometallici; Nitrili



19) Sostituzioni in α e Condensazioni dei
Composti Carbonilici

α-Sostituzione; Enoli
e Ioni Enolato; Tautomeria Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata; Addizione
di un Enolato ad Aldeidi, Chetoni e su un Estere (Reazioni di Condensazione); Alchilazione
degli Ioni Enolato; Formazione e Alchilazione delle Enammine; α-Alogenazione Acido- e Base-catalizzata di Chetoni e Acidi Carbossilici; La Condensazione
Aldolica di Aldeidi e Chetoni, Acido- e Base-catalizzata; Disidratazione degli
Aldoli; Condensazioni Aldoliche Incrociate; La Condensazione
di Claisen; La condensazione di Dieckmann (Claisen intramolecolare); Condensazione
di Claisen Incrociata; Reazioni dei Composti β-Dicarbonilici; Sintesi
Malonica; Sintesi Acetoacetica; Addizione-1,2 e Addizione-1,4; Addizioni Coniugate:
Reazione di Michael; Anellazione di Robinson

20) Carboidrati

Classificazione
dei Carboidrati; Monosaccaridi; Diastereoisomeri Eritro e Treo; Epimeri;
Strutture Cicliche dei Monosaccaridi; Anomeri dei Monosaccaridi; la
Mutarotazione; Riduzione dei Monosaccaridi; Ossidazione dei Monosaccaridi;
Zuccheri Riducenti; Zuccheri Non Riducenti: Formazione di Glicosidi;
Allungamento ed accorciamento della catena carboniosa di un saccaride;
Disaccaridi; Polisaccaridi





21)
Amminoacidi, Peptidi, Proteine, Acidi Nucleici e Lipidi

Amminoacidi, Peptidi e Proteine;
Struttura e Stereochimica degli α-Amminoacidi; Proprietà Acido-Base; Punti
Isoelettrici ed Elettroforesi; Struttura e Nomenclatura di Peptidi e Proteine;
Classificazione delle Proteine; Livelli di Organizzazione Strutturale delle
Proteine



Nucleosidi
e Nucleotidi; Le Strutture dell’RNA e del DNA;



Cere; Trigliceridi; Saponificazione
dei Grassi e degli Oli; Saponi e Detergenti; Fosfolipidi; Steroidi; Terpeni

L. G. Wade: Fondamenti di Chimica Organica – Piccin, 2014, – ISBN 9788829920037
P. Y. Bruice: Elementi di Chimica Organica – EdiSES (kit di modelli molecolari incluso),II Ed/2017 – ISBN 9788879599276
J. G. Smith: Fondamenti di chimica organica – McGraw-Hill, III Ed/2018 – ISBN 9788838694431

1) Introduzione - Nozioni di base di chimica generale





Le Origini della
Chimica Organica; Strutture di Lewis; Elettronegatività e
Polarità dei Legami; Cariche Formali; Legami Presenti nei Composti
Organici; Risonanza; Formule Strutturali; Acidi e Basi





2) Struttura e proprietà delle molecole organicheIbridazione e
Forme Molecolari; Come Rappresentare Molecole Tridimensionali; Ibridazione e Geometria; Rotazione dei Legami; Isomeria; Forze Intermolecolari; Idrocarburi; Composti Organici con Ossigeno ed Azoto.



3) Struttura e Conformazione degli Alcani



Classificazione; Formule Molecolari; Nomenclatura; Proprietà
Fisiche; Reazioni; Struttura e Conformazione; Cicloalcani; Isomeria cis-trans
nei Cicloalcani; Stabilità; Tensione d’Anello; Conformazioni del Cicloesano
e dei Cicloesani Sostituiti; Molecole Bicicliche





4) Lo Studio delle Reazioni Chimiche

Clorurazione del
Metano; Cinetica
di Reazione; Energia di Attivazione e Relazione tra Cinetica e Temperatura; La
Cinetica della Reazione di Alogenazione; Il Postulato di Hammond; Intermedi
Reattivi



5) Stereochimica



Carbonio
Asimmetrico; Chiralità; Nomenclatura R
ed S; Attività Ottica; Miscele
Racemiche; Eccesso Enantiomerico e Purezza Ottica; Composti Chirali senza Atomi
Asimmetrici; Proiezioni di Fischer; Diastereoisomeri; Stereochimica di Molecole
con Due o Più Carboni Asimmetrici; Risoluzione degli Enantiomeri



6) Alogenuri Alchilici: Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione

Nomenclatura;
Struttura; Proprietà Fisiche; Preparazione; Reazioni:
Sostituzione ed Eliminazione; La Reazione SN2;
Fattori che Influenzano le Reazioni SN2:
Forza del Nucleofilo; Reattività dei Substrati e Aspetti Stereochimici; La Reazione SN1; Aspetti Stereochimici;
Riarrangiamenti; Confronto tra la Reazione SN1ed
SN2; La Reazione E1;
Regioselettività della Reazione di Eliminazione: La Regola di Zaitsev; La
Reazione E2; Aspetti Stereochimici; Confronto tra i
Meccanismi delle Eliminazioni E1 e E2



7) Alcheni: Struttura e Sintesi

Descrizione
degli Orbitali del Doppio Legame; Nomenclatura; Isomeri cis-trans;
Stabilità; Proprietà Fisiche; Sintesi per Deidroalogenazione di Alogenuri Alchilici:
un Meccanismo E2; Sintesi per Disidratazione di Alcoli





8) Reazioni Degli AlcheniReattività del
Doppio Legame Carbonio-Carbonio; Addizione Elettrofila di Acidi Alogenidrici;
Addizione Radicalica di HBr; Addizione di Acqua: Idratazione; Idratazione
Mediante Ossimercuriazione/Demercuriazione; Idroborazione; Addizione di
Alogeni; Formazione di Aloidrine; Idrogenazione Catalitica; Epossidazione; Di-ossidrilazione sin; Scissione Ossidativa



9) Alchini

Nomenclatura; Proprietà
Fisiche; Struttura Elettronica; Acidità e Formazione di Ioni Acetiluro; Sintesi
di Alchini a partire da Acetiluri; Sintesi mediante Reazioni di Eliminazione; Reazioni
di Addizione; Riduzione; Tautomeria
Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata

10) Alcoli e Fenoli

Struttura
e Classificazione; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Acidità; Sintesi: Addizione di Reattivi Organometallici a
Composti Carbonilici; Riduzione del Gruppo Carbonilico; Tioli (Mercaptani); Reazioni; Stati di
Ossidazione degli Alcoli e Gruppi Funzionali ad Essi Correlati; Ossidazione; Alcoli
come Nucleofili e Elettrofili: Formazione dei Tosilati; Reazioni con Acidi
Alogenidrici, con Alogenuri del Fosforo, con Cloruro di
Tionile; Disidratazione; Reazioni Tipiche dei Dioli; Esterificazione
degli Alcoli; Reazioni degli Alcossidi







11) Eteri, Epossidi e Solfuri

Eteri:
Proprietà Fisiche; Nomenclatura; La Sintesi di Williamson; Sintesi per Alcossimercurazione-Demercurazione; Sintesi per Condensazione
degli Alcoli; Scissione degli Eteri con HBr e HI; Tioeteri
(Solfuri); Sintesi di Epossidi; Apertura Acido- e
Base-Catalizzata degli Epossidi; Reazioni degli Epossidi con Reattivi di Grignard ed Organolitio



12) DieniStabilità; Sistema Coniugato; Cationi Allilici; Addizioni 1,2 e 1,4 ai Dieni
Coniugati; Controllo Cinetico e Termodinamico nell’Addizione di HBr all’1,3-butadiene;
Radicali Allilici; Alogenazione allilica; La Reazione di Diels-Alder (una Reazione Periciclica)



13) Composti Aromatici



La Scoperta del
Benzene; Struttura e Proprietà; Composti Aromatici, Antiaromatici, e Non
Aromatici; Regola di Hückel; Ioni Aromatici; Composti Eterociclici
Aromatici; Idrocarburi Policiclici Aromatici; Composti Eterociclici Fusi; Nomenclatura
dei Derivati del Benzene; Proprietà Fisiche di Benzene e Derivati



14) Reattività dei Composti Aromatici

Sostituzione
Elettrofila Aromatica: Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione
ed Acilazione di Friedel-Crafts; Effetto dei
sostituenti: Sostituenti Attivanti (orto-, para-orientanti); Sostituenti
Disattivanti (meta-orientanti); Alogeni: Disattivanti, ma orto-, para-orientanti;
Effetto di più Sostituenti.

Sostituzione
Nucleofila Aromatica; Meccanismo Addizione-Eliminazione e Meccanismo via
Benzino.Reazioni in Catena Laterale dei Derivati del
Benzene; Reazioni dei Fenoli



15) Aldeidi e ChetoniComposti
Carbonilici; Struttura del Gruppo Carbonilico; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Riepilogo dei Metodi di Sintesi di Aldeidi e
Chetoni; Sintesi dai Nitrili, dai Cloruri Acilici e dagli
Esteri; Reazioni: Introduzione all’Addizione Nucleofila; La Reazione di Wittig;
Idratazione; Formazione delle Cianidrine; Formazione di Immine; Condensazione
con Idrossilammina e Idrazine; Formazione di Acetali; Ossidazione delle
Aldeidi; Riduzione di Aldeidi e Chetoni; Riduzione di Wolff-Kishner



16) Ammine

Nomenclatura;
Struttura e Proprietà Fisiche; Basicità; Sali di Ammonio; Sostituzione Aromatica
di Arilammine e Piridina; Alchilazione con Alogenuri Alchilici; Acilazione
Mediante Cloruri Acilici; Ammine come Gruppi Uscenti: L’Eliminazione di
Hofmann; Ossidazione; Eliminazione di Cope; Reazioni con Acido Nitroso; Reazioni dei Sali di Arendiazonio; Sintesi: Mediante
Amminazione Riduttiva ed attraverso Acilazione-Riduzione; Sintesi di Ammine Primarie



17) Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura, Proprietà Fisiche ed Acidità; Sali; Sintesi; Reazioni di Acidi Carbossilici e Derivati;
Sostituzione Nucleofila Acilica; Condensazione di Acidi Carbossilici con Alcol:
Esterificazione di Fischer; Condensazioni con
Ammine: Sintesi Diretta di Ammidi; Riduzione; Sintesi ed
Utilizzo dei Cloruri Acilici



18) Derivati degli Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura e Proprietà Fisiche; Interconversione dei Derivati
degli Acidi per Sostituzione Nucleofila Acilica (Meccanismo di Addizione-Eliminazione); Trasformazione di un Cloruro Acilico in Anidride,
Estere, Ammide; Trasformazione di un Estere in un’Ammide (Ammoniolisi);
Transesterificazione; Idrolisi dei Derivati degli Acidi Carbossilici; Saponificazione
di un Estere; Idrolisi Acida e basica di un’Ammide; Riduzione dei Derivati
degli Acidi; Reazioni dei Derivati degli Acidi con Reagenti Organometallici; Nitrili



19) Sostituzioni in α e Condensazioni dei
Composti Carbonilici

α-Sostituzione; Enoli
e Ioni Enolato; Tautomeria Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata; Addizione
di un Enolato ad Aldeidi, Chetoni e su un Estere (Reazioni di Condensazione); Alchilazione
degli Ioni Enolato; Formazione e Alchilazione delle Enammine; α-Alogenazione Acido- e Base-catalizzata di Chetoni e Acidi Carbossilici; La Condensazione
Aldolica di Aldeidi e Chetoni, Acido- e Base-catalizzata; Disidratazione degli
Aldoli; Condensazioni Aldoliche Incrociate; La Condensazione
di Claisen; La condensazione di Dieckmann (Claisen intramolecolare); Condensazione
di Claisen Incrociata; Reazioni dei Composti β-Dicarbonilici; Sintesi
Malonica; Sintesi Acetoacetica; Addizione-1,2 e Addizione-1,4; Addizioni Coniugate:
Reazione di Michael; Anellazione di Robinson

20) Carboidrati

Classificazione
dei Carboidrati; Monosaccaridi; Diastereoisomeri Eritro e Treo; Epimeri;
Strutture Cicliche dei Monosaccaridi; Anomeri dei Monosaccaridi; la
Mutarotazione; Riduzione dei Monosaccaridi; Ossidazione dei Monosaccaridi;
Zuccheri Riducenti; Zuccheri Non Riducenti: Formazione di Glicosidi;
Allungamento ed accorciamento della catena carboniosa di un saccaride;
Disaccaridi; Polisaccaridi





21)
Amminoacidi, Peptidi, Proteine, Acidi Nucleici e Lipidi

Amminoacidi, Peptidi e Proteine;
Struttura e Stereochimica degli α-Amminoacidi; Proprietà Acido-Base; Punti
Isoelettrici ed Elettroforesi; Struttura e Nomenclatura di Peptidi e Proteine;
Classificazione delle Proteine; Livelli di Organizzazione Strutturale delle
Proteine



Nucleosidi
e Nucleotidi; Le Strutture dell’RNA e del DNA;



Cere; Trigliceridi; Saponificazione
dei Grassi e degli Oli; Saponi e Detergenti; Fosfolipidi; Steroidi; Terpeni

L. G. Wade: Fondamenti di Chimica Organica – Piccin, 2014, – ISBN 9788829920037
P. Y. Bruice: Elementi di Chimica Organica – EdiSES (kit di modelli molecolari incluso),II Ed/2017 – ISBN 9788879599276
J. G. Smith: Fondamenti di chimica organica – McGraw-Hill, III Ed/2018 – ISBN 9788838694431