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CHIMICA ORGANICA II
(obiettivi)
Obiettivi formativi
Al termine del corso lo studente acquisisce la conoscenza e capacità di comprensione delle caratteristiche chimico-fisiche e del comportamento dei composti organici; acquisisce i principi fondamentali della Chimica Organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà, delle reazioni e della preparazione di composti chimici; è in grado di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione all’analisi di problematiche nei vari contesti della Chimica Organica; ha capacità di formulare soluzioni alternative alla sintesi di un composto organico, tenendo conto degli aspetti tecnico-scientifici, pratici, industriali, etici ed ambientali; è in grado di applicare le conoscenze acquisite a sistemi più complessi; ha capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica ai sistemi complessi anche nel contesto più ampio delle scienze della vita, con particolare riferimento agli insegnamenti di Biochimica e Chimica Tossicologica; è in grado di approfondire, in autonomia, la conoscenza degli aspetti della Chimica Organica che possano essere importanti nel proseguimento degli studi o nella vita professionale.
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RESCIFINA Antonio
( programma)
CHIMICA ORGANICA II
Obiettivi formativi
Al termine del corso lo studente acquisisce la conoscenza e capacità di comprensione delle caratteristiche chimico-fisiche e del comportamento dei composti organici; acquisisce i principi fondamentali della Chimica Organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà, delle reazioni e della preparazione di composti chimici; è in grado di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione all’analisi di problematiche nei vari contesti della Chimica Organica; ha capacità di formulare soluzioni alternative alla sintesi di un composto organico, tenendo conto degli aspetti tecnico-scientifici, pratici, industriali, etici ed ambientali; è in grado di applicare le conoscenze acquisite a sistemi più complessi; ha capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica ai sistemi complessi anche nel contesto più ampio delle scienze della vita, con particolare riferimento agli insegnamenti di Biochimica e Chimica Tossicologica; è in grado di approfondire, in autonomia, la conoscenza degli aspetti della Chimica Organica che possano essere importanti nel proseguimento degli studi o nella vita professionale.
Testi consigliati•Chimica Organica – P. Y. Bruice – II Ed. EdiSES (include un kit di modelli molecolari).•Chimica Organica – AA. VV. – Edi-Ermes.•Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica – M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella – Loghìa – 2° Edizione.•La Chimica Organica Attraverso gli Esercizi – T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, R. G. Johnson – Zanichelli.•Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm
Altro materiale•È consigliato un kit di modellini molecolari.
ValutazionePer superare il corso l’allievo dovrà sostenere una prova scritta ed una prova orale; alla prova orale si accede totalizzando, nella prova scritta, un minimo di 18 punti su 33.
Impostazione del corsoIl corso è costituito da 4 moduli, corrispondenti a 6 crediti.
ModuloDescrizioneUnità DidatticaCredito1Sintesi e reazioni di alcani, alcheni, alchini, dieni, alcoli, tioli, eteri, epos-sidi, fenoli ed ammine1–322Sintesi e reazioni di aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati4–523Biomolecole61,54Polimeri di sintesi70,5
Programma del corso
U.D. 1: Sintesi e reazioni di alcani, alcheni, alchini e dieniAlcani: sintesi di Corey-House; carbeni: struttura e reattività; reazione di Simmons-Smith.Alcheni: deidroalogenazione di alogenuri alchilici, deidratazione degli alcoli, dealogenazione di dibromuri vicinali; addizione di acido solforico, acqua, cloro e bromo: meccanismi di reazione e stereochimica; formazione di aloidrine; reazioni di ossidrilazione e di ozonolisi; reazioni di riduzione; metatesi; accoppiamento di McMurry.Alchini: deidroalogenazione; addizione di acidi alogenidrici, acqua, cloro e bromo; acidità e sostituzione degli idrogeni acetilenici degli alchini terminali; reazioni di ossidazione e riduzione.Dieni: reazioni di addizione elettrofila a dieni isolati e coniugati, controllo cinetico e termodinamico; reazione di Diels-Alder.
U.D. 2: Sintesi e reazioni di alcoli, eteri, epossidi e fenoliAlcoli: sintesi mediante idratazione degli alcheni, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazione-ossidazione, riduzione di composti carbonilici e carbossilici: meccanismi e stereochimica; reazioni con acidi alogenidrici, cloruro di tionile, cloruro di metansolfonile, cloruro di tosile, cloruro di trimetilsilile, tribromuro di fosforo; ossidazione con i reattivi di Jones (K2Cr2O7 in H2SO4) e di Corey (Piridinio CloroCromato, PCC), osidazione di Swern e con potassio permanganato; reazione di Mitsunobu; trasposizione pinacolica.Tioli: acidità, sintesi e reattività.Eteri: sintesi per deidratazione intermolecolare degli alcoli ed alchilazione degli alcoli; sintesi di Williamson; scissione catalizzata da acidi.Epossidi: sintesi e reazioni; epossidazione asimmetrica di Sharpless; ossidrilazione anti degli alcheni.Fenoli: sintesi dal cumene; trasposizione di Claisen e di Fries; reazione di Reimer-Tiemann; sintesi di Kolbe-Schmitt; trasformazione in alogenuri arilici.
U.D. 3: AmmineSintesi: ammonolisi degli alogenuri, alchilazione di immidi (sintesi di Gabriel), riduzione di nitrocomposti, ammidi e nitrili, amminazione riduttiva, trasposizioni di Hofmann e di Curtius; reazioni di alchilazione, acilazione, ossidazione, nitrosazione; sintesi e reattività dei sali di diazonio; reazione di Sandmeyer, di Schiemann e di Gattermann; diazocopulazione; eliminazioni di Hofmann e di Cope; saggio di Hinsberg; ossime e trasposizione di Beckmann.
U.D. 4: Sintesi e reazioni di aldeidi e chetoniAldeidi: sintesi per [ossidazione di alcoli primari, ozonolisi degli alcheni], riduzione controllata di cloruri acilici (riduzione di Rosenmund), esteri e nitrili; reazione di Cannizzaro.Chetoni: sintesi per [ossidazione di alcoli secondari, ozonolisi degli alcheni, acilazione di Friedel-Crafts, idratazione degli alchini], addizione di litio dialchilcuprati a cloruri acilici ed addizione di reattivi di organo litio o Grignard ai nitrili.Reazioni comuni: addizione al doppio legame carbonio-ossigeno di acqua, alcoli e tioli, ammoniaca e derivati, idrazina (riduzione di Wolff-Kishner), acido cianidrico, sodio bisolfito, ilidi del fosforo e dello zolfo (reazioni di Wittig, Schlosser, Horner-Wadsworth-Emmons, Horner-Wittig, Julia), reagenti organometallici [alchil litio, Grignard, alchilacetiluri]; stereochimica dell’addizione, facce Re e Si, regola di Cram, modello di Felkin-Anh e di Cieplak; reazione di Reformatsky; ossidazione con potassio permanganato, ossido di argento e perossiacidi (ossidazione di Baeyer-Villiger); acidità degli idrogeni in ?, tautomeria cheto-enolica e racemizzazione; alogenazione in ? e reazione aloformica; alchilazione in ?; reazioni e condensazioni aldoliche inter- ed intramolecolari; addizioni di Michael e anellazione di Robinson; sintesi di Stork; sintesi di Corey-Seebach; reazione di Mannich.
U.D. 5: Sintesi e reazioni degli acidi carbossilici e loro derivatiSintesi e reattività di: acidi carbossilici, cloruri acilici, anidridi, esteri, lattoni, ammidi, lattami, nitrili; reazione di Hell-Volhard-Zelinski; derivati dell’acido carbonico e decarbossilazione (elettrolisi di Kolbe, reazione di Hunsdiecker, variante di Cristol-Firth e Simonini); condensazioni di Claisen; ciclizzazione di Dieckmann; preparazione ed usi del diazometano; sintesi di Arndt-Eistert e trasposizione di Wolff; ;sintesi acetoacetica e sintesi malonica; alchilazioni dirette degli esteri.
U.D. 6: BiomolecoleCarboidrati: classificazione e nomenclatura; serie D ed L secondo Fischer; monosaccaridi; strutture emiacetaliche; anomeria; legame glicosidico; sintesi di Koenigs-Knorr; trasformazione di Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein; sintesi di Kiliani-Fischer e Serianni-Barker; degradazione di Ruff e di Wohl; reazioni di ossidazione [reattivi di Tollens, Benedict e Fehling; acqua di bromo, acido nitrico ed acido periodico (reazione di Malaprade)] e riduzione; formazione di osazoni; disaccaridi (saccarosio, maltosio, cellobiosio e lattosio) e polisaccaridi (amido, glicogeno, cellulosa e suoi derivati); reazione di Maillard e trasposizione di Amadori-Heyns.Amminoacidi, peptidi e proteine: formula di struttura; caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale; nomenclatura; serie D ed L secondo Fischer; punto isoelettrico; legame peptidico; protezione del residuo N-terminale ed attivazione di quello C-terminale; sintesi per ammirazione diretta; sintesi di Gabriel e sintesi di Strecker; sintesi automatica di Merrifield; struttura delle proteine e sua determinazione; analisi di miscele di amminoacidi e loro reazione con ninidrina; degradazione di Sanger e di Edman; scissione del residuo C-terminale mediante bromuro di cianogeno e carbossipeptidasi.Acidi Nucleici: classificazione e nomenclatura; composizione chimica; nucleosidi e nucleotidi; proprietà chimiche e strutturali.Lipidi: classificazione, struttura e nomenclatura; proprietà chimico-fisiche; acidi grassi e derivati; triacilgliceroli; glicerofosfolipidi; sfingolipidi; terpeni; vitamine liposolubili; steroidi; sintesi e reattività.
U.D. 7: Polimeri di sintesiIntroduzione e nomenclatura; omopolimeri e copolimeri; classificazione; struttura e proprietà fisiche; sintesi ed impieghi.
 Testi consigliati
• Chimica Organica – P. Y. Bruice – II Ed. EdiSES (include un kit di modelli molecolari).
• Chimica Organica – AA. VV. – Edi-Ermes.
• Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica – M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella – Loghìa – 2° Edizione.
• La Chimica Organica Attraverso gli Esercizi – T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, R. G. Johnson – Zanichelli.
• Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm
Altro materiale
• È consigliato un kit di modellini molecolari.
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Attività formative caratterizzanti
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CHIMICA DEGLI ALIMENTI CON ESERCITAZIONI
(obiettivi)
Obiettivo del corso: fornire le conoscenze su composizione chimica, processi di produzione e analisi chimiche dei principali alimenti.Il corso comprende inoltre esperienze pratiche di laboratorio su alcune metodiche analitiche.
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PAPPALARDO MARIA SEBASTIANA
( programma)
CHIMICA DEGLI ALIMENTI CON ESERCITAZIONI7 CFU
Obiettivo del corso: fornire le conoscenze su composizione chimica, processi di produzione e analisi chimiche dei principali alimenti.Il corso comprende inoltre esperienze pratiche di laboratorio su alcune metodiche analitiche.
Modalità dell’esame: prova scritta a risposta multipla
Programma
PARTE GENERALE
Glucidi: classificazioneMonosaccaridi (struttura chimica, isomeria, conformazione, mutarotazione, potere riducente)Principali monosaccaridi presenti negli alimenti: glucosio- fruttosio- mannosio- galattosio– Disaccaridi: maltosio- cellobiosio- lattosio- saccarosio (zucchero invertito – isosciroppi)Polisaccaridi: amido (struttura chimica – struttura del granulo - gelificazione – retrogradazione) - modificazioni chimiche dell’amido (depolimerizzazione – derivatizzazione – legami reticolati) cellulosaProprietà nutrizionali dei glucidi (digestione, assorbimento, metabolismo glucidico)
Lipidi: generalità – classificazione – acidi grassi presenti negli alimentiAcilgliceroliFosfolipidi (fosfogliceridi, sfingolipidi)Glicolipidi (glicosildiacilgliceroli, sfingoglicolipidi)CereSteridiFitosteroli e fitostanoli Proprietà nutrizionale dei lipidi ( lipidi alimentari, funzioni, fabbisogni, digestione, assorbimento, metabolismo)Lipidi polari negli alimentiProduzione delle margarineModifiche a carico dei lipidi : idrolisi - irrancidimento chetonico - irrancidimento ossidativoAntiossidanti
Proteine: generalità - funzioniStruttura delle proteine (struttura primaria, secondaria, terziaria,quaternaria) Classificazione delle proteine Proprietà nutrizionali delle proteine (bisogni proteici e in aminoacidi essenziali, valore proteico)Proprietà funzionali delle proteine (interazioni proteine-acqua, proteina-proteina, proprietà di superficie).Alterazioni delle proteine e aminoacidi: denaturazione – degradazione aminoacidi - reazione di Maillard (determinazione furosina)- putrefazione.
Colorazione degli alimenti Carotenoidi: caroteni – xantofille – apocarotenoidiFlavonoidi . antocianine – catechine - tanniniMelanine ClorofillaMioglobina muscolare : struttura – equilibri ossidoriduttivi – effetto del nitrito .
PARTE SPECIALE
Composizione chimica, tecnologie di produzione e analisi chimiche di:
Acqua – Latte – Burro – Formaggio - Olio di oliva - Olio di semi e margarina – Vino – Cereali – Birra – Miele - Frutta e vegetali - Integratori alimentari – Conservanti.
TESTI CONSIGLIATI
P. Cappelli, V. Vannucchi – CHIMICA DEGLI ALIMENTI. Conservazione e trasformazione. – Terza edizione - Zanichelli Ed.
T. P. Coultate .- LA CHIMICA DEGLI ALIMENTI –Zanichelli ed.
Cabras – CHIMICA DEGLI ALIMENTI – Piccin ed.
F. Tateo, M. Bononi – GUIDA ALL’ANALISI CHIMICA DEGLI ALIMENTI –Chiriotti Ed.
F. Balestreri, D. Marini – METODI DI ANALISI CHIMICA DEI PRODOTTI ALIMENTARI I,II E III. Monolite Ed.
TESTI CONSIGLIATI
P. Cappelli, V. Vannucchi – CHIMICA DEGLI ALIMENTI. Conservazione e trasformazione. – Terza edizione - Zanichelli Ed.
T. P. Coultate .- LA CHIMICA DEGLI ALIMENTI –Zanichelli ed.
Cabras – CHIMICA DEGLI ALIMENTI – Piccin ed.
F. Tateo, M. Bononi – GUIDA ALL’ANALISI CHIMICA DEGLI ALIMENTI –Chiriotti Ed.
F. Balestreri, D. Marini – METODI DI ANALISI CHIMICA DEI PRODOTTI ALIMENTARI I,II E III. Monolite Ed.
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Attività formative caratterizzanti
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CHIMICA DELL'AMBIENTE E RETI DI MONITORAGGIO AMBIENTALE URBANO
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MAGGIORE RICCARDO
( programma)
CHIMICA DELL’AMBIENTE – RETI DI MONITORAGGIO AMBIENTALE URBANO 10 CFU
Cenni sulla formazione e sull’evoluzione dell’ambiente terrestre
Cenni sull’evoluzione stellare
Formazione della terra e del sole
Evoluzione del pianeta terrestre
Origine dell’acqua
L’acqua sulla terra e nel sistema solare
La nube di Oort
Evoluzione dell’atmosfera terrestre
Cenni sulla sintesi clorofilliana
Piante C3, C4 e CAM
Evoluzione della litosfera e cause della deriva dei continenti
Condizioni di abitabilità del pianeta terrestre
Fine del calore radiogeno e scomparsa dell’acqua sulla Terra
Bilancio globale della CO2 e condizione necessaria per la sintesi clorofilliana
Il sole nella sua fase di gigante rossa, scomparsa dei pianeti interni e della Terra
Idrosfera
Composizione chimica delle acque marine e delle acque interne
Bilancio ionico
La pompa inorganica
Archeobatteri e cianobatteri
Ossigeno disciolto
Leggi sulla solubilità dei gas nei liquidi
Influenza dell’idrodinamismo sull’ossigenazione di un corpo idrico
Evoluzione della concentrazione dell’ossigeno negli oceani e nell’atmosfera
Ossigeno ed ozono
L’ozono stratosferico e la colonizzazione vegetale ed animale delle terre emerse
Biodegradazioni aerobiche ed anaerobiche in ambiente acquoso
Autodepurazione dei corsi d’acqua
Curva a sacco dell’ossigeno
Stratificazione dei corpi idrici
Eutrofizzazione, diagnosi e conseguenze
Pompa biologica
Caratteristiche idrologiche e trofiche del Mar Mediterraneo
Forme antropiche di inquinamento idrico
Run off urbano ed agricolo
Metalli pesanti
Pesticidi
PCB, Furani e Diossine
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua
Depurazione biologica delle acque reflue
Impianti a Fanghi Attivi
Fattore di carico organico
Calcolo del volume di ossidazione
AOR ed SOR
Età del fango e Sludge Volume Index
Sedimentazione secondaria. Rising e bulking.
Digestione e disidratazione del fango di supero
Denitrificazione e defosfatazione
Riuso delle acque reflue depurate
Membrane Biological Reactors
Risorse idriche ed incremento demografico
Ciclo idrologico dell’acqua
Acque fossili
Uso razionale delle risorse idriche
Capillarità del suolo e processi di salinizzazione
Sodium Adsorption Ratio e classi irrigue
Acque irrigue, complesso di scambio e fertilità del suolo agrario
Atmosfera e monitoraggio degli inquinanti gassosi
Struttura dell’atmosfera
Gradiente termico adiabatico
Meccanismi di trasporto dell’atmosfera
Inversioni termiche
Ciclo naturale dell’ozono troposferico
Smog fotochimico tipo Los Angeles
Smog riducente tipo Londra
Formazione degli IPA durante i processi di combustione
Piogge acide
Cancro delle statue e danni ambientali delle piogge acide
Effetto serra e cambiamenti climatici
Metodi chimici e biochimici per lo studio del clima terrestre
Il clima terrestre prima e dopo la rivoluzione industriale
Il futuro del clima nelle previsioni del IPCC
Riduzione delle emissioni di CO2 e problema energetico
Lo strato dell’ozono ed i catalizzatori di tipo X
Polar Stratospheric Clouds e variazioni dell’ozono stratosferico sulla Antartide
CFC, HCFC e HFC. Trattato di Montreal
Inquinamento indoor
Inquinamento degli ambienti di lavoro
TLV- TWA, TLV-STEL, CEILING e IBE
Sistemi di monitoraggio dell’aria in ambiente urbano
Litosfera e rifiuti solidi
Struttura del suolo
Soluzione circolante e glomerulo umico-argilloso
Forme di degrado dei suoli agricoli
Sodio-terreno e processi di desertificazione
Humus e fertilità del suolo
Compostaggio dei rifiuti organici
Fase accelerata e processo di sanificazione
Fase di maturazione
Biochimica dei processi che portano dalla lignina agli acidi umici
Impatto olfattivo e biofiltri
Digestione anaerobica dei rifiuti organici
Biogas e cogenerazione
Classi di pericolosità dei rifiuti
Recupero dei rifiuti e prevenzione della loro formazione
Le discariche controllate
Biogas e percolati
Modalità di esami: n. 3 prove scritte in itinere e prova orale finale.
Testi consigliati
- Colin Baird, Chimica Ambientale, Zanichelli (2011)
- R. Vismara, Ecologia Applicata, Hoepli (1988)
- L. Masotti, Depurazione delle Acque, Calderini (2011)
- L.R. Brown, Ecoeconomy, Editori Riuniti (2002)
- Appunti delle lezioni
Testi consigliati
- Colin Baird, Chimica Ambientale, Zanichelli (2011)
- R. Vismara, Ecologia Applicata, Hoepli (1988)
- L. Masotti, Depurazione delle Acque, Calderini (2011)
- L.R. Brown, Ecoeconomy, Editori Riuniti (2002)
- Appunti delle lezioni
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Attività formative caratterizzanti
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