Introduzione alla chimica del carbonio. Richiami sugli orbitali atomici. Configurazione elettronica degli atomi. Rappresentazioni di Lewis. La regola dell’ottetto. Il legame chimico. Legami covalenti e la scala di elettronegatività di Pauling. Teoria della risonanza. Il legame chimico secondo la meccanica quantistica: legami σ e π. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Interazioni intermolecolari. Classificazione dei composti organici e gruppi funzionali. Principi generali della nomenclatura IUPAC per i composti organici. Rappresentazione delle molecole sul piano e nello spazio. I modellini molecolari. [Lezioni Power Point N.0 e N.1]

Le reazioni in chimica organica. Rottura dei legami chimici e simbolismo delle frecce. Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno. Carbocationi, carbanioni e radicali alchilici: geometria e stabilità. Cenni sui meccanismi di reazione e diagrammi energetici. Richiami sul concetto di acido e base. Reazioni acido-base e reazioni redox di composti organici. Elettrofili e nucleofili. Classificazione delle reazioni: reazioni di sostituzione, eliminazione e di addizione. Cenni sulle reazioni regio selettive, stereo selettive e stereospecifiche. [Lezioni Power Point N.2]

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura IUPAC. Fonti degli alcani e proprietà fisiche. Isomeria costituzionale e isomeria conformazionale negli alcani. Cicloalcani. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Reattività: la sostituzione radicalica e la reazione di combustione. [Lezioni Power Point N.3a e 3b ]

Isomeria e Stereoisomeria. La stereoisomeria: isomeria conformazionale e configurazionale. La chiralità. Carbonio asimmetrico. Attività ottica e Polarimetro. Configurazione relativa e configurazione assoluta. Gli stereodescrittori R ed S: regole di priorità di Cahn, Ingold e Prelog. Metodi di rappresentazione tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fisher. Stereoisomeri con due o più atomi C asimmetrici: diasteroisomeri e composti meso. Importanza biologica della chiralità. Isomeria geometrica: l’isomeria cis-trans. [Lezioni Power Point N.5]

Alcheni. Struttura e nomenclatura. Isomeria geometrica negli alcheni: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Proprietà fisiche. Gli Alcheni in natura. Cenni su dieni, trieni e polieni. Reattività del doppio legame carbonio-carbonio: la reazione di addizione elettrofila negli alcheni. Il meccanismo di reazione. L’addizione di acidi alogenidrici e regioselettività. La regola di Markovnikov. L’addizione di acqua. L’addizione di alogeni. Cenni sugli alcheni ciclici. [Lezioni Power Point N.4]

Alchini. Nomenclatura. Struttura del triplo legame. Reattività. Acidità degli alchini terminali: gli acetiluri. La reazione di addizione negli alchini. [Lezione Power Point N.4]

Alogenuri alchilici. Struttura e nomenclatura. Reazioni degli alogenuri alchilici. La sostituzione nucleofila alifatica: i meccanismi SN1 e SN2. Fattori che influenzano il meccanismo di reazione: substrato, gruppo uscente, solvente e nucleofilo. La reazione di eliminazione (β-eliminazione): i meccanismi E1 ed E2. Fattori che influenzano i meccanismi E1 ed E2. Stereochimica delle reazioni di sostituzione ed eliminazione. Competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. [Lezione Power Point N.6]

Alcoli.Struttura e nomenclatura. Caratteristiche fisiche: il legame ad idrogeno. Acidità e basicità degli alcoli. Gli alcoli prodotti industrialmente. Metodi di preparazione. Cenni su dioli e glicoli. Reattività del gruppo alcolico. Formazione di sali; acidità e basicità. Reazione con metalli. Formazione di alogenuri alchilici: reazioni con acidi alogenidrici (SN2 e SN1). Reazione con SOCl2 e PBr3. Formazione di alcheni: disidratazione acido-catalizzata (E1 ed E2). Regioselettività e stereoselettività. Ossidazione degli alcoli primari e secondari. Formazione di semiacetali e acetali. Formazione di esteri: esterificazione di Fischer. Cenni su: Eteri, epossidi, tioli e solfuri. [Lezione Power Point N.7]

Composti aromatici. Struttura e proprietà del benzene. Energia di risonanza e concetto di aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del benzene mono-, di- e poli-sostituiti. Reattività dell’anello benzenico: la reazione di sostituzione elettrofila aromatica (S.E.A.). Il meccanismo della S.E.A. Alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento. Alogenuri arilici. [Lezioni Power Point N.8a e 8b]

Fenoli. Acidità dei fenoli. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Composti fenolici naturali. [Lezioni Power Point N.8a e 8b]

Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Caratteristiche chimico-fisiche del gruppo carbonilico. Reattività. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di alcoli, di acqua, di reattivi di Grignard, di HCN. Addizione di ammine primarie: formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. [Lezione Power Point N.9]

Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione. Acidità. Effetto dei sostituenti sull’acidità in acidi alifatici; formazione di sali; saponi. Reazioni degli acidi carbossilici. Riduzione con LiAlH4: formazione di alcoli primari. Decarbossilazione. Esterificazione di Fischer. [Lezione Power Point N.10]

Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Alogenuri acilici, esteri, anidridi, ammidi, nitrili: struttura e nomenclatura. Reattività. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Reazioni di idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni di riduzione. [Lezione Power Point N.11]

Ammine. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reattività. Reazioni delle ammine con acido nitroso. [Lezione Power Point N.12]

Carboidrati. Classificazione e nomenclatura. Configurazione dei monosaccaridi. Proiezioni di Fischer. Serie D ed L. Forme cicliche. Disaccaridi: maltosio, saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. [Lezione Power Point N.13]

Amminoacidi e proteine. Struttura degli amminoacidi. Amminoacidi naturali. Punto isoelettrico. Il legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. [Lezione Power Point N.14]

Lipidi (cenni). I lipidi. Grassi ed oli. I saponi. I fosfolipidi. Le cere. Gli steroidi. [Lezione Power Point N.15]

W.H. Brown – B.L. Iverson – E.V. Anslyn – C.S. Foote - “Chimica Organica”, con modelli molecolari - VI Edizione EdiSES

B. Botta - “Chimica Organica” - Edi-ermes

D. Sica - “Esercizi di Chimica Organica” - EdiSES

W.H. Brown – B.L. Iverson – S.A. Iverson “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica” - EdiSES



TESTI IN INGLESE:

William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric Anslyn - Organic Chemistry - Cengage Learning (VI Edition)

Thomas N. Sorrell - Solutions to Exercises, Organic Chemistry - Univ Science Books