Corso di laurea: Farmacia Programmazione per l'A.A. 2012/2013

Programma - Chimica Generale e Inorganica

1. Elementi e composti. Fenomeni chimici e fisici. Peso atomico e peso molecolare. Il numero di Avogadro e il concetto di mole: grammoatomo e grammomolecola. La valenza. Nomenclatura dei composti chimici e sistematica: ossidi, acidi, basi e sali. Significato delle equazioni chimiche e loro bilanciamento. Numero di ossidazione. Reazioni di ossido riduzione e loro bilanciamento Calcoli stechiometrici.

2. Struttura atomica e sistema periodico degli elementi
Le particelle sub-atomiche. Numero atomico e numero di massa. Isotopi. Il modello atomico di Rutherford. La nascita della teoria dei quanti. Modello atomico di Bohr e spettro dell'atomo di idrogeno. Ipotesi di De Broglie. Principio di indeterminazione di Heisemberg. Descrizione meccanico ondulatoria dell’atomo ed equazione di Schrödinger. Orbitali atomici. Numeri quantici. Principio di Pauli e regola di Hund. Distribuzione degli elettroni negli atomi (principio di “aufbau”). Classificazione periodica e configurazione elettronica degli elementi. Raggi atomici, potenziale di ionizzazione ed affinita’ elettronica. Proprietà chimiche e fisiche degli elementi in relazione alla loro posizione nel sistema periodico.

3. Il legame chimico
Legame ionico. Legame covalente. Legame di coordinazione. Formule di struttura dei composti chimici: geometria molecolare e teoria V.S.E.P.R. Orbitali ibridi. Teoria dell’orbitale molecolare e sua applicazione ad alcune molecole semplici. Legame ad idrogeno. Forze intermolecolari. Legame metallico.

4. Lo stato gassoso
Generalità sullo stato gassoso. Gas ideali e gas reali. Relazioni fondamentali sui parametri che caratterizzano lo stato gassoso.

5. Gli stati condensati
Stato solido e stato liquido: caratteristiche generali. Regola delle fasi e grado di varianza. Diagramma di stato dell’acqua. Diagramma di stato dell’anidride carbonica. Diagramma di stato dello zolfo. Soluzioni: vari modi di esprimere la concentrazione delle soluzioni. Le proprietà colligative.

6. Cinetica Chimica
Velocità e ordine di reazione. Energia di attivazione e complesso attivato. Parametri che influenzano la velocità di reazione. Equazione di Arrhenius. Catalizzatori.



7. Equilibrio chimico
Equilibrio nei sistemi omogenei. Grado di avanzamento, quoziente di reazione e costante di equilibrio. Legge di azione di massa. Espressione della costante di equilibrio per diversi tipi di reazione. Reazioni omogenee in fase liquida e gassosa. Equilibri eterogenei. Spostamento dall’equilibrio e principio di Le Chatelier. Variazioni di concentrazione, pressione e temperatura.

8. Elementi di termodinamica
Sistema termodinamico e funzioni di stato. Primo principio della termodinamica e termochimica. L’entalpia. Secondo principio della termodinamica. Entropia, energia libera e fenomeni chimici.

9. Equilibri ionici in soluzione acquosa.
Dissociazione elettrolitica e grado di dissociazione. Acidi e basi secondo Arrhenius e Bronsted. Forza degli acidi e delle basi. Dissociazione dell’acqua, pH e pOH. Calcolo del pH di acidi e basi forti e deboli. Idrolisi. Soluzioni tampone. Elettroliti anfoteri. Indicatori e titolazioni di neutralizzazione.

10.Chimica Inorganica
Elementi dei blocchi s, p. Proprietà generali di ciascun gruppo, principali metodi di preparazione degli elementi e loro chimismo, composti principali e metodi di preparazione.

Testi Consigliati
M. Schiavello, L. Palmisano – Fondamenti di Chimica – EdiSES
F. Nobile, P. Mastrolilli – La chimica di base con esercizi– II edizione - Casa Editrice Ambrosiana
R. Bertani, D. A. Clementi et al. – Chimica Generale e Inorganica - Casa Editrice Ambrosiana
A. M. Manotti Lanfredi, A. Tiripicchio – Fondamenti di Chimica - Casa Editrice Ambrosiana
KOTZ - Chimica – EdiSES

Programma

La materia – Elementi e composti. Fenomeni chimici e fisici. Teoria atomica di Dalton. Le particelle sub-atomiche. Numero atomico e numero di massa. Isotopi. Il modello atomico di Rutherford. Peso atomico e peso molecolare. Il numero di Avogadro e il concetto di mole: grammoatomo e grammomolecola.. Calcoli stechiometrici.

Struttura atomica e sistema periodico degli elementi – Classificazione periodica degli elementi. Modello atomico di Bohr e spettro dell'atomo d’idrogeno. Ipotesi di De Broglie. Principio d’indeterminazione di Heisenberg. Descrizione dell’atomo con la meccanica ondulatoria ed equazione di Schrödinger. Orbitali atomici. Numeri quantici. Principio di Pauli e regola di Hund. Distribuzione degli elettroni negli atomi (principio di “aufbau”). Raggi atomici, potenziale di ionizzazione ed affinità elettronica. Proprietà chimiche e fisiche degli elementi in relazione alla loro posizione nel sistema periodico.

Il legame chimico – La valenza. Energia di legame. Legame ionico. Legame covalente. Legame di coordinazione. Formule di struttura dei composti chimici: geometria molecolare e teoria V.S.E.P.R. Orbitali ibridi. Teoria dell’orbitale molecolare e sua applicazione ad alcune molecole semplici. Legame ad idrogeno. Forze intermolecolari. Legame metallico.

Nomenclatura e reazioni chimiche – Numeri di ossidazione. Classificazione dei composti inorganici e sistematica: Idruri, ossidi, acidi, basi e sali. Significato delle equazioni chimiche. Reazioni acido-base, di scambio e di ossido-riduzione. Bilanciamento

Lo stato gassoso - Generalità. Gas ideali e reali. Relazioni fondamentali sui parametri che caratterizzano lo stato gassoso.

Gli stati condensati – Stato solido e stato liquido: caratteristiche generali. Regola delle fasi e grado di varianza. Diagramma di stato dell’acqua. Diagramma di stato dell’anidride carbonica. Diagramma di stato dello zolfo. Soluzioni: vari modi di esprimere la concentrazione delle soluzioni. Le proprietà colligative.

Elementi di termodinamica – Sistema termodinamico e funzioni di stato. Primo principio della termodinamica e termochimica. L’entalpia. Secondo principio della termodinamica. Entropia, energia libera e fenomeni chimici.

Equilibrio chimico – Equilibrio nei sistemi omogenei. Grado di avanzamento, quoziente di reazione e costante di equilibrio. Legge di azione di massa. Espressione della costante di equilibrio per diversi tipi di reazione. Reazioni omogenee in fase liquida e gassosa. Equilibri eterogenei. Spostamento dall’equilibrio e principio di Le Chatelier. Variazioni di concentrazione, pressione e temperatura.

Equilibri ionici in soluzione acquosa – Dissociazione elettrolitica. Acidi e basi secondo Arrhenius e Bronsted. Forza degli acidi e delle basi. Dissociazione dell’acqua, pH e pOH. Calcolo del pH di acidi e basi forti e deboli. Idrolisi. Soluzioni tampone. Elettroliti anfoteri. Cenni sulla solubilità.

Elettrochimica – Conduzione elettrolitica. Elettrolisi. Le leggi di Faraday. Celle galvaniche e celle elettrolitiche. Potenziali standard. Equazione di Nernst..

Cinetica Chimica – Velocità e ordine di reazione. Energia di attivazione e complesso attivato. Parametri che influenzano la velocità di reazione. Equazione di Arrhenius. Catalizzatori.

Chimica Inorganica – Elementi dei blocchi s, p. Proprietà generali di ciascun gruppo, principali metodi di preparazione degli elementi e loro chimismo, composti principali e metodi di preparazione.

Qualsiasi testo universitario costituisce una buona base per lo studio della Chimica Generale.
I seguenti testi sono citati al solo scopo di esempio:

M. Schiavello, L. Palmisano – Fondamenti di Chimica - EdiSES
A. M. Manotti Lanfredi, A. Tiripicchio – Fondamenti di Chimica - Casa Editrice Ambrosiana
R. Chang – Fondamenti di Chimica Generale – Mc Graw Hill
P. Silvestroni – Chimica Generale - CEA
KOTZ - Chimica – EdiSES
P. Michelin Lausarot, G.A. Vaglio - Fondamenti di Stechiometria – Piccin

PROGRAMMA- MATEMATICA CON ELEMENTI DI STASTICA
Pre-Requisiti. Conoscenze di base di Algebra elementare ed Insiemi; Notazione
Scientifica; Trigonometria; Elementi di Geometria Analitica.
Matematica
Teoria degli Insiemi; Definizioni. Relazioni tra insiemi: inclusione, sottoinsieme e sottoinsiemi
propri. Operazioni booleane tra gli insiemi. Unione, intersezione, differenza, differenza
simmetrica, complemento. (Approfondimenti: Identità booleane, Relazioni notevoli, leggi di De
Morgan.)
• Insiemi Numerici; Insiemi dei numeri naturali, interi relativi, razionali. Insiemi limitati e non
limitati, maggioranti e minoranti di un insieme, estremi di un insieme numerico, massimo e
minimo di un insieme numerico. Concetto di operazione su un insieme numerico. Operatori
elementari sugli insiemi: operatori unari ed operatori binari. Assiomatica dei numeri reali.
Rappresentazione dei numeri sulla retta. Prodotto cartesiano di insiemi numerici.
Rappresentazione dei prodotti cartesiani nello spazio. Insiemi sulla retta: Intervalli (aperti, chiusi,
limitati e non limitati) Intorno di un punto.
• Funzioni. Definizione di funzione, grafico di una funzione. Funzione iniettive, suriettive,
biiettive. Funzioni pari, dispari e funzioni periodiche. Funzioni monotone. Funzioni limitate e
non.. Massimi e minimi assoluti di una funzione. Massimi e minimi relativi di una funzione.
Composizione di funzioni. Esempi di funzioni. Concetto di funzione invertibile e funzione
inversa. Operazioni tra funzioni.
• Successioni numeriche: Definizione; Successioni monotone. Limite finito di una successione
numerica. Successioni numeriche divergenti, infinitamente grandi. Successioni regolari e
successioni irregolari o oscillanti. Successioni infinitesime. Teoremi sui limiti delle successioni
(solo enunziato ed applicazione). Operazioni sui limiti delle successioni. Teoremi (solo enunziato
ed applicazioni). Forme indeterminate e teoremi relativi.
• Limiti di funzioni. Introduzione al concetto di limite di una funzione. Punti di accumulazione.
Insieme derivato. Funzioni limitate e non limitate in un punto. Limiti delle funzioni. Definizione
di limite di una funzione per x → x0. Funzione convergente, divergente positivamente,
negativamente e funzione infinitamente grande per x → x0. Funzione non regolare per x → x0.
Definizione di Limite di una funzione per x → ±∞ [±∞]. Funzione convergente, divergente
positivamente, negativamente e funzione infinitamente grande per x → ± ∞ [±∞]. Funzione non
regolare per x → ±∞ [±∞]. Limiti delle funzioni elementari mediante calcolati mediante la
definizione. Calcolo dei limiti delle funzioni mediante i teoremi delle operazioni sui limiti. (solo
enunciati e utilizzo). Teoremi fondamentali sui limiti: Teorema sulla unicità del limite; Teorema
della permanenza del segno; Criteri di convergenza di Cauchy (solo enunciati e utilizzo)
• Funzioni continue. Definizione di punto interno, punto esterno e punto di frontiera di un
insieme. Definizione di funzione continua in un punto interno. Definizione di funzione continua in
un punto di frontiera. Funzione continua in un intervallo. (Approfondimenti: Funzioni
uniformemente continue e loro proprietà.); Proprietà delle funzioni continue: Teorema di
permanenza del segno; Teorema di esistenza degli zeri; Teorema di Wierstrass, Teoremi dei
valori intermedi (solo enunciati e utilizzo). Punti di discontinuità delle funzioni. Definizione.
Discontinuità eliminabile e discontinuità non eliminabile ( I e II specie, punto di infinito).
Funzioni continue monotone. Definizione di Funzione infinitesima o infinatemente grandi in un
punto (al finito o all'infinito). Confronto di funzioni infinitesime o infinitamente grandi. Ordine
dell'infinitesimo. Teoremi (enunciati).
• Derivate. Definizione di funzione derivabile in un punto. Definizione di derivata e sua
interpretazione geometrica. Tangenti verticali. Punti angolosi e punti cuspidali. Calcolo delle
derivate delle funzioni elementari mediante la definizione. Teoremi per il calcolo delle derivate di
funzioni (enunciati ed utilizzo); Regole di derivazione. Esempi. (Approfondimenti: concetto di
differenziale e sua interpretazione geometrica.); Teoremi sulle derivate: Teorema del Valor
medio o di Lagrange; Teorema di Rolle; teorema di Cauchy. Funzioni a derivata nulla
(enunciati ed utilizzo). Funzioni primitive. Teoremi di de Hopital (enunciati) e regola di de
Hopital per il calcolo dei limiti di forme indeterminate. Studio dell'andamento delle funzioni:
asintoti dei diagrammi; funzioni crescenti e decrescenti mediante la derivata prima; Massimi e
minimi relativi di funzioni (calcolo ed enunciati dei teoremi relativi); Ricerca dei massimi e
minimi assoluti; Concavità convessità e flessi. (Approfondimenti: Approssimazione di una
funzione: formula di Taylor.)
• Metodi numerici per la soluzione di f(x) = 0.
• Integrali. Elementi di teoria della misura. Definizione di Integrale definito, Cenni sul calcolo
numerico degli integrali definiti; Interali indefiniti, integrali delle funzioni elementari, proprietà
degli integrali. Calcolo degli integrali indefiniti mediante uso di software.
• Equazioni differenziali. Equazioni differenziali del 1 ordine a coefficienti costanti Esempi: in
chimica e farmaco cinetica.

Elementi di Statistica
• Statistica Descrittiva. Tipi di Dati; Organizzazione dei dati; Rappresentazione dei dati:
Diagrammi e grafici. Misure di sintesi numerica: percentili, media aritmetica, media
geometrica, media armonica, mediana, moda. Misure di Dispersione: intervallo di
variazione, scarto semplice, scarto quadratico medio, varianza.
• Elementi di Calcolo Combinatorio. Disposizione semplici e con ripetizione, permutazioni,
combinazioni semplici e con ripetizione, partizioni ordinate.
• Probabilità. Variabili stocastiche discrete e continue. Teoria della probabilità discreta;
Teoria della probabilità continua. Probabilità condizionata.
• Distribuzione Normale o Gaussiana. Applicazione: intervallo fiduciale di una media
campionaria.
• Correlazione Statistica, Coefficiente di correlazione di Pearson; Regressione: Retta dei
minimi quadrati.

Testi consigliati:

Pre-Requisiti:
- TeoriTest 2 - Teoria ed esercizi per le prove di ammissione a Medicina, Odontoiatria, Veterinaria e
per i corsi di laurea delle aree: Biotecnologie, Farmacia, CTF, Scienze biologiche. - Editore
AlphaTest
- EserciTest 2 – Edizioni AlphaTest

Matematica:
- Metodi e Modelli Matematici, S.Motta e M.A.Ragusa, (2011) Ed. CULC
- Elementi di Logica - Domenico Zambella - Dip.di Matematica, Politecnico di Torino, Quaderno #
19 - Settembre 2003;. (http://alpha01.dm.unito.it/personalpages/zambella/papers/elementi/).
(capitoli 1 e 2)
- Mat&matica, Corso di base per le discipline bio-farmaceutiche, M.C.Patria e G. Zanghirati, Pitagora
Editrice 2003
- Matematica per le Discipline Bio-Mediche 4ed., V. Villani – McGraw-Hill (2007)
- Calcolo Differenziale 1 - Robert A. Adams - Casa Editrice Ambrosiana (2003)

Elementi di Statistica:
- Mat&matica, Corso di base per le discipline bio-farmaceutiche, M.C.Patria e G. Zanghirati, Pitagora
Editrice 2003
- Note del docente.

Programma - Matematica con Elementi di Statistica e Informatica
Pre-Requisiti. Conoscenze di base di Algebra elementare ed Insiemi; Notazione Scientifica; Trigonometria;Elementi di Geometria Analitica.
Matematica
Teoria degli Insiemi; Definizioni. Relazioni tra insiemi: inclusione, sottoinsieme e sottoinsiemi
propri. Operazioni booleane tra gli insiemi. Unione, intersezione, differenza, differenza
simmetrica, complemento. (Approfondimenti: Identità booleane, Relazioni notevoli, leggi di De
Morgan.)
• Insiemi Numerici; Insiemi dei numeri naturali, interi relativi, razionali. Insiemi limitati e non
limitati, maggioranti e minoranti di un insieme, estremi di un insieme numerico, massimo e
minimo di un insieme numerico. Concetto di operazione su un insieme numerico. Operatori
elementari sugli insiemi: operatori unari ed operatori binari. Assiomatica dei numeri reali.
Rappresentazione dei numeri sulla retta. Prodotto cartesiano di insiemi numerici.
Rappresentazione dei prodotti cartesiani nello spazio. Insiemi sulla retta: Intervalli (aperti, chiusi,
limitati e non limitati) Intorno di un punto.
• Funzioni. Definizione di funzione, grafico di una funzione. Funzione iniettive, suriettive,
biiettive. Funzioni pari, dispari e funzioni periodiche. Funzioni monotone. Funzioni limitate e
non.. Massimi e minimi assoluti di una funzione. Massimi e minimi relativi di una funzione.
Composizione di funzioni. Esempi di funzioni. Concetto di funzione invertibile e funzione
inversa. Operazioni tra funzioni.
• Successioni numeriche: Definizione; Successioni monotone. Limite finito di una successione
numerica. Successioni numeriche divergenti, infinitamente grandi. Successioni regolari e
successioni irregolari o oscillanti. Successioni infinitesime. Teoremi sui limiti delle successioni
(solo enunziato ed applicazione). Operazioni sui limiti delle successioni. Teoremi (solo enunziato
ed applicazioni). Forme indeterminate e teoremi relativi.
• Limiti di funzioni. Introduzione al concetto di limite di una funzione. Punti di accumulazione.
Insieme derivato. Funzioni limitate e non limitate in un punto. Limiti delle funzioni. Definizione
di limite di una funzione per x → x0. Funzione convergente, divergente positivamente,
negativamente e funzione infinitamente grande per x → x0. Funzione non regolare per x → x0.
Definizione di Limite di una funzione per x → ±∞ [±∞]. Funzione convergente, divergente
positivamente, negativamente e funzione infinitamente grande per x → ± ∞ [±∞]. Funzione non
regolare per x → ±∞ [±∞]. Limiti delle funzioni elementari mediante calcolati mediante la
definizione. Calcolo dei limiti delle funzioni mediante i teoremi delle operazioni sui limiti. (solo
enunciati e utilizzo). Teoremi fondamentali sui limiti: Teorema sulla unicità del limite; Teorema
della permanenza del segno; Criteri di convergenza di Cauchy (solo enunciati e utilizzo)
• Funzioni continue. Definizione di punto interno, punto esterno e punto di frontiera di un
insieme. Definizione di funzione continua in un punto interno. Definizione di funzione continua in
un punto di frontiera. Funzione continua in un intervallo. (Approfondimenti: Funzioni
uniformemente continue e loro proprietà.); Proprietà delle funzioni continue: Teorema di
permanenza del segno; Teorema di esistenza degli zeri; Teorema di Wierstrass, Teoremi dei
valori intermedi (solo enunciati e utilizzo). Punti di discontinuità delle funzioni. Definizione.
Discontinuità eliminabile e discontinuità non eliminabile ( I e II specie, punto di infinito).
Funzioni continue monotone. Definizione di Funzione infinitesima o infinatemente grandi in un
punto (al finito o all'infinito). Confronto di funzioni infinitesime o infinitamente grandi. Ordine
dell'infinitesimo. Teoremi (enunciati).
• Derivate. Definizione di funzione derivabile in un punto. Definizione di derivata e sua
interpretazione geometrica. Tangenti verticali. Punti angolosi e punti cuspidali. Calcolo delle
derivate delle funzioni elementari mediante la definizione. Teoremi per il calcolo delle derivate di
funzioni (enunciati ed utilizzo); Regole di derivazione. Esempi. (Approfondimenti: concetto di
differenziale e sua interpretazione geometrica.); Teoremi sulle derivate: Teorema del Valor
medio o di Lagrange; Teorema di Rolle; teorema di Cauchy. Funzioni a derivata nulla
(enunciati ed utilizzo). Funzioni primitive. Teoremi di de Hopital (enunciati) e regola di de
Hopital per il calcolo dei limiti di forme indeterminate. Studio dell'andamento delle funzioni:
asintoti dei diagrammi; funzioni crescenti e decrescenti mediante la derivata prima; Massimi e
minimi relativi di funzioni (calcolo ed enunciati dei teoremi relativi); Ricerca dei massimi e
minimi assoluti; Concavità convessità e flessi. (Approfondimenti: Approssimazione di una
funzione: formula di Taylor.)
• Metodi numerici per la soluzione di f(x) = 0.
• Integrali. Elementi di teoria della misura. Definizione di Integrale definito, Cenni sul calcolo
numerico degli integrali definiti; Interali indefiniti, integrali delle funzioni elementari, proprietà
degli integrali. Calcolo degli integrali indefiniti mediante uso di software.
• Equazioni differenziali. Equazioni differenziali del 1 ordine a coefficienti costanti Esempi: in
chimica e farmaco cinetica.

Elementi di Statistica
Statistica Descrittiva. Tipi di Dati; Organizzazione dei dati; Rappresentazione dei dati:
Diagrammi e grafici. Misure di sintesi numerica: percentili, media aritmetica, media
geometrica, media armonica, mediana, moda. Misure di Dispersione: intervallo di
variazione, scarto semplice, scarto quadratico medio, varianza.
• Elementi di Calcolo Combinatorio. Disposizione semplici e con ripetizione, permutazioni,
combinazioni semplici e con ripetizione, partizioni ordinate.
• Probabilità. Variabili stocastiche discrete e continue. Teoria della probabilità discreta;
Teoria della probabilità continua. Probabilità condizionata.
• Distribuzione Normale o Gaussiana. Applicazione: intervallo fiduciale di una media
campionaria.
• Correlazione Statistica, Coefficiente di correlazione di Pearson; Regressione: Retta dei
minimi quadrati.

Testi consigliati:

Pre-Requisiti
- TeoriTest 2 - Teoria ed esercizi per le prove di ammissione a Medicina, Odontoiatria, Veterinaria e
per i corsi di laurea delle aree: Biotecnologie, Farmacia, CTF, Scienze biologiche. - Editore
AlphaTest
- EserciTest 2 – Edizioni AlphaTest

Matematica
- Metodi e Modelli Matematici, S.Motta e M.A.Ragusa, (2011) Ed. CULC
- Elementi di Logica - Domenico Zambella - Dip.di Matematica, Politecnico di Torino, Quaderno #
19 - Settembre 2003;. (http://alpha01.dm.unito.it/personalpages/zambella/papers/elementi/).
(capitoli 1 e 2)
- Mat&matica, Corso di base per le discipline bio-farmaceutiche, M.C.Patria e G. Zanghirati, Pitagora
Editrice 2003
- Matematica per le Discipline Bio-Mediche 4ed., V. Villani – McGraw-Hill (2007)
- Calcolo Differenziale 1 - Robert A. Adams - Casa Editrice Ambrosiana (2003)

Elementi di Statistica
- Mat&matica, Corso di base per le discipline bio-farmaceutiche, M.C.Patria e G. Zanghirati, Pitagora
Editrice 2003
- Note del docente.

Programma - Elementi di Informatica
• Informatica di base: Concetti fondamentali della Teoria dell’informazione; Concetti
generali: Hardware, Software; Tecnologia dell'Informazione; Tipi di computer; Componenti
principali di un PC; Prestazioni di un computer. Hardware: Unità centrale di elaborazione;
Memoria; Periferiche di Input; Periferiche di output ; Periferiche di Input/output; Dispositivi
di memoria. Software: Tipi di software; Software di sistema; Software applicativo; Graphical
User Interface; Sviluppo di sistemi.
• Algoritmi, Sistemi di numerazione, e Rappresentazione dei Dati: Algoritmi;
Proprietà degli Algoritmi; Descrizione; Costanti e Variabili; Proposizioni e Predicati;
Diagrammi a blocchi; Schemi fondamentali di Composizione; Algoritmi iterativi; Vettori;
Analisi strutturata; Algoritmi ricorsivi; Cenni su complessità; Sistemi di Numerazione
Posizionale; Conversioni; Operazioni binarie; Sistemi base 8 e 16; La forma complemento;
Codifica dell’informazione; Bits, Bytes e parole; Codifica BCD; Bit di controllo;
L’aritmetica degli Elaboratori; Aritmetica dei numeri interi.
• Reti di Computers: Reti informatiche: LAN, WAN; Intranet, extranet; Internet e relative
problematiche; La rete telefonica e i computer. Il computer nella vita di ogni giorno: Il
computer al lavoro (le applicazioni piu’ comuni); Mondo elettronico; (e-mail, e-commerce,
etc.); la struttura del Web. Sicurezza: Sicurezza dei dati, intrusione informatica.
• Informatica applicata alle scienze farmaceutiche e biomediche: Systems biology;
Simulatori. Metodi di bioinformatica applicati alle scienze farmaceutiche; Applicazioni alla
drug discovery. Applicazioni alla biologia. Applicazioni alla farmacogenomica. Il ruolo
dell’informatica nella diagnostica differenziale e nella diagnostica per immagini.
• Office automation: Office automation. Gli applicativi per l’office automation. Fogli
elettronici. Utilizzo dei fogli elettronici per applicazioni statistiche e matematiche alle
Scienze della Vita.

Testi consigliati:

- ECDL - La Guida McGraw-Hill alla Patente Europea del Computer, Franco Baccalini, McGraw-
Hill, 2002.
- ECDL Test, Sabrina Gobbi, Massimiliano Lualdi, McGraw-Hill, 2003.
- Note del docente.

Programma - Elementi di Informatica
• Informatica di base: Concetti fondamentali della Teoria dell’informazione; Concetti
generali: Hardware, Software; Tecnologia dell'Informazione; Tipi di computer; Componenti
principali di un PC; Prestazioni di un computer. Hardware: Unità centrale di elaborazione;
Memoria; Periferiche di Input; Periferiche di output ; Periferiche di Input/output; Dispositivi
di memoria. Software: Tipi di software; Software di sistema; Software applicativo; Graphical
User Interface; Sviluppo di sistemi.
• Algoritmi, Sistemi di numerazione, e Rappresentazione dei Dati: Algoritmi;
Proprietà degli Algoritmi; Descrizione; Costanti e Variabili; Proposizioni e Predicati;
Diagrammi a blocchi; Schemi fondamentali di Composizione; Algoritmi iterativi; Vettori;
Analisi strutturata; Algoritmi ricorsivi; Cenni su complessità; Sistemi di Numerazione
Posizionale; Conversioni; Operazioni binarie; Sistemi base 8 e 16; La forma complemento;
Codifica dell’informazione; Bits, Bytes e parole; Codifica BCD; Bit di controllo;
L’aritmetica degli Elaboratori; Aritmetica dei numeri interi.

Testi consigliati:

- ECDL - La Guida McGraw-Hill alla Patente Europea del Computer, Franco Baccalini, McGraw-
Hill, 2002.
- ECDL Test, Sabrina Gobbi, Massimiliano Lualdi, McGraw-Hill, 2003.
- Note del docente.

Programma - Microbiologia – Microbiologia Applicata
MICROBIOLOGIA

MICROBIOLOGIA GENERALE

CARATTERISTICHE STRUTTURALI E FUNZIONALI DELLA CELLULA PROCARIOTICA
Dimensioni, forma e stati di aggregazione dei batteri.
Cromosoma e plasmidi; citoplasma; ribosomi; membrane; parete dei gram-positivi e dei gram-negativi; sintesi del peptidoglicano; la colorazione di Gram; pili e fimbrie; flagelli; capsula, strato mucoso e glicocalice; spora.

CRESCITA BATTERICA
Terreni di coltura per batteriologia; curve di crescita; fattori ambientali che condizionano la crescita batterica.

RAPPORTI OSPITE-PARASSITA
Associazioni biologiche; le difese specifiche e aspecifiche dell'ospite contro le infezioni microbiche; il ruolo protettivo della microflora endogena; colonizzazione ed invasione; vie di trasmissione delle malattie infettive; patogenicità, virulenza e attenuazione; fattori di patogenicità batterica.

VIRUS
Dimensioni, forma e struttura; replicazione; azione patogena; coltivazione; interferenza virale e interferon.


MICROBIOLOGIA SISTEMATICA

TASSONOMIA BATTERICA
Classificazione, nomenclatura, identificazione.

PRINCIPALI GRUPPI BATTERICI
Cocchi gram-positivi: Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus.
Cocchi gram-negativi: Neisseria.
Bacilli gram-positivi: Bacillus, Clostridium, Streptomyces, Corynebacterium, Lactobacillus, Listeria, Mycobacterium.
Bacilli gram-intermedi: Gardnerella.
Bacilli gram-negativi: Enterobacteriaceae (Escherichia, Shigella, Salmonella, Klebsiella, Serratia, Proteus, Yersinia), Vibrio, Campylobacter, Haemophilus, Pseudomonas, Brucella, Bordetella, Legionella, Helicobacter.
Spirochete.
Micoplasmi.
Rickettsie.
Chlamidie.

PRINCIPALI GRUPPI VIRALI
Virus a RNA: Orthomixovirus, Paramixovirus, Rhabdovirus, Reovirus, Retrovirus, Togavirus, Flavivirus, Picornavirus.
Virus a DNA: Poxvirus, Herpesvirus, Adenovirus, Hepadnavirus.


CHEMIOTERAPIA ANTINFETTIVA

FARMACI ANTIBATTERICI
Antibiotici e chemioterapici.
Metodi di antibiogramma; la MIC e suo significato pratico.
Caratteristiche, meccanismo d’azione, utilizzazione, meccanismi di resistenza di: beta-lattamine, glicopeptidi, fosfomicina, lipopeptidi, polimixine, oxazolidinoni, amfenicoli, macrolidi e chetolidi, licosamidi, streptogramine, tetracicline e glicilcicline, aminoglucosidi, rifamicine, sulfamidici e diaminopirimidine, chinoloni.
Farmaci antitubercolari.

Chemioterapici antivirali e meccanismi di azione e resistenza
Agenti antiprotozoari e meccanismi di azione e resistenza
Agenti antifungini e meccanismi di azione e resistenza

MICROBIOLOGIA APPLICATA

GENETICA DEI MICRORGANISMI
Generalità.
Mutazioni ed isolamento dei mutanti.
Ricombinazione genetica e meccanismo di trasferimento genico nei batteri attraverso la trasformazione e la coniugazione. Plasmidi ed elementi trasponibili.
Genetica con coinvolgimento dei virus. Variabilità nei virus; trasduzione e conversione fagica.
Clonaggio genico ed il ruolo del vettore di clonaggio, degli enzimi di restrizione e della DNA ligasi.
Le tecniche dell’ingegneria genetica per la produzione di vaccini.

MICROBIOLOGIA CLINICA
Principi di immunologia e profilassi delle malattie infettive:
- Immunità naturale innata ed adattiva.
- Immunità artificiale passiva mediante sieri immuni, immunoglobuline, anticorpi monoclonali: utilizzo nella profilassi e nella terapia delle malattie infettive.
- Immunità artificiale attiva mediante vaccinazione. Classificazione dei vaccini. Costituenti, vie di somministrazione, considerazioni generali. Biotecnologie applicate ai vaccini. Caratteristiche microbiologiche delle vaccinazioni obbligatorie o raccomandate in Italia e dei patogeni coinvolti.
Cenni su tecniche immunologiche.

Epidemiologia delle malattie infettive:
- Concetto di infezione e malattia, fonti di infezione, vie di penetrazione, modalità di trasmissione. Fattori favorenti l’infezione, tappe del processo infettivo. Strategie di prevenzione e controllo dell’infezione. Concetti di endemia, epidemia, pandemia.
- Inquadramento per apparati ed organi bersaglio degli aspetti epidemiologici e clinici delle principali malattie infettive causate da batteri, virus, protozoi e miceti con approfondimenti sulle caratteristiche microbiologiche e tassonomiche dei generi o specie coinvolte.


MICROBIOLOGIA FARMACEUTICA

Microrganismi e prodotti microbici utili per l’industria farmaceutica: caratteristiche microbiologiche ed attività terapeutica di probiotici e prebiotici; metaboliti primari, metaboliti secondari (produzione di antibiotici), vitamine ed amminoacidi. Biotrasformazione degli steroidi.
Preparazione di sieri immuni, immunoglobuline ed anticorpi monoclonali.
Classificazione e preparazione dei vaccini (principi attivi e costituenti), vie di somministrazione, precauzioni, controindicazioni ed effetti collaterali. Biotecnologie applicate ai vaccini ed orientamenti futuri.
Obiettivi e metodi di realizzazione della disinfezione: tipi di disinfettanti e meccanismo di azione, metodi di valutazione dell’efficacia dei disinfettanti. Conservanti antimicrobici nelle preparazioni farmaceutiche.
Metodi della sterilizzazione ed applicazione in campo farmaceutico. Indicatori biologici di sterilità.
Saggi e dosaggi microbiologici della Farmacopea: saggio di sterilità, valutazione della contaminazione microbica dei prodotti farmaceutici non necessariamente sterili, saggio per pirogeni ed endotossine batteriche, dosaggio microbiologico degli antibiotici; controllo dell’attività dei disinfettanti.
Igiene di produzione nell’industria farmaceutica, cosmetica, nutraceutica e fitoterapica e di preparazione dei medicinali in farmacia.

Testi consigliati:
- F. Bistoni, G. Nicoletti, V.M. Nicolosi - MICROBIOLOGIA E MICROBIOLOGIA CLINICA - Elsevier Masson.
- N. Carlone et al. - MICROBIOLOGIA FARMACEUTICA - EdiSES.

Programma microbiologia
MODULO A 2,5 CFU - MICROBIOLOGIA GENERALE

CARATTERISTICHE STRUTTURALI E FUNZIONALI DELLA CELLULA PROCARIOTICA
Dimensioni, forma e stati di aggregazione dei batteri.
Cromosoma e plasmidi; citoplasma; ribosomi; inclusioni; membrane; parete dei gram-positivi e dei gram-negativi; sintesi del peptidoglicano; la colorazione di Gram; pili e fimbrie; flagelli; capsula, strato mucoso e glicocalice; spora.

CRESCITA BATTERICA
Terreni di coltura per batteriologia; curve di crescita; fattori ambientali che condizionano la crescita batterica.

RAPPORTI OSPITE-PARASSITA
Associazioni biologiche; le difese specifiche e aspecifiche dell'ospite contro le infezioni microbiche; il ruolo protettivo della microflora endogena; colonizzazione ed invasione; vie di trasmissione delle malattie infettive; patogenicità, virulenza e attenuazione; fattori di patogenicità batterica.

VIRUS
Dimensioni, forma e struttura; replicazione; azione patogena; coltivazione; interferenza virale e interferon.
MODULO B 2,5 CFU - MICROBIOLOGIA SISTEMATICA

TASSONOMIA BATTERICA
Classificazione, nomenclatura, identificazione.

PRINCIPALI GRUPPI BATTERICI
Cocchi gram-positivi: Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus.
Cocchi gram-negativi: Neisseria, Moraxella.
Bacilli gram-positivi: Bacillus, Clostridium, Streptomyces, Corynebacterium, Lactobacillus, Listeria, Mycobacterium.
Bacilli gram-intermedi: Gardnerella.
Bacilli gram-negativi: Enterobacteriaceae (Escherichia, Shigella, Salmonella, Klebsiella, Serratia, Proteus, Yersinia), Vibrio, Campylobacter, Haemophilus, Pseudomonas, Brucella, Bordetella, Legionella, Helicobacter.
Spirochete.
Micoplasmi.
Rickettsie.
Chlamidie.

PRINCIPALI GRUPPI VIRALI
Virus a RNA: Orthomixovirus, Paramixovirus, Rhabdovirus, Reovirus, Retrovirus, Togavirus, Flavivirus, Picornavirus.
Virus a DNA: Poxvirus, Herpesvirus, Adenovirus, Hepadnavirus

Programma microbiologia applicata
MODULO A 0,5 CFU - GENETICA DEI MICRORGANISMI
- Generalità
- Mutazioni ed isolamento dei mutanti
- Ricombinazione genetica e meccanismo di trasferimento genico nei batteri attraverso la trasformazione e la coniugazione. Plasmidi ed elementi trasponibili
- Genetica con coinvolgimento dei virus. Variabilità nei virus; trasduzione e conversione fagica
- Clonaggio genico ed il ruolo del vettore di clonaggio, degli enzimi di restrizione e della DNA ligasi
- Le tecniche dell’ingegneria genetica per la produzione di vaccini



MODULO B 2,5 CFU - MICROBIOLOGIA CLINICA
- Principi di immunologia e profilassi delle malattie infettive:
· Immunità naturale innata ed adattiva
· Immunità artificiale passiva mediante sieri immuni, immunoglobuline, anticorpi monoclinali: utilizzo nella profilassi e nella terapia delle malattie infettive
· Immunità artificiale attiva mediante vaccinazione. Classificazione dei vaccini. Costituenti, vie di somministrazione, considerazioni generali. Biotecnologie applicate ai vaccini. Caratteristiche microbiologiche delle vaccinazioni obbligatorie o raccomandate in Italia e dei patogeni coinvolti
· Cenni su tecniche immunologiche

- Epidemiologia delle malattie infettive:
· Concetto di infezione e malattia, fonti di infezione, vie di penetrazione , modalità di trasmissione.Fattori favorenti l’infezione, tappe del processo infettivo. Strategie di prevenzione e controllo dell’infezione.Concetti di endemia,epidemia,pandemia.
· Inquadramento per apparati ed organi bersaglio degli aspetti epidemiologici e clinici delle principali malattie infettive causate da batteri, virus, protozoi e miceti con approfondimenti sulle caratteristiche microbiologiche e tassonomiche dei generi o specie coinvolte.
· Terapia delle principali malattie infettive:
- Agenti antibatterici e meccanismi di azione e resistenza
- Chemioterapici antivirali e meccanismi di azione e resistenza
- Agenti antiprotozoari e meccanismI di azione e resistenza
- Agenti antifungini e meccanismi di azione e resistenza



MODULO C 2 CFU - MICROBIOLOGIA FARMACEUTICA
- Microrganismi e prodotti microbici utili per l’industria farmaceutica: caratteristiche microbiologiche ed attività terapeutica di probiotici e prebiotici; metaboliti primari, metaboliti secondari (produzione di antibiotici), vitamine ed amminoacidi. Biotrasformazione degli steroidi
- Preparazione di sieri immuni, immunoglobuline ed anticorpi monoclonali
- Classificazione e preparazione dei vaccini (principi attivi e costituenti), vie di somministrazione, precauzioni, controindicazioni ed effetti collaterali. Biotecnologie applicate ai vaccini ed orientamenti futuri
- Obiettivi e metodi di realizzazione della disinfezione: tipi di disinfettanti e meccanismo di azione, metodi di valutazione dell’efficacia dei disinfettanti. Conservanti antimicrobici nelle preparazioni farmaceutiche
- Metodi della sterilizzazione ed applicazione in campo farmaceutico. Indicatori biologici di sterilità
- Saggi e dosaggi microbiologici della Farmacopea: saggio di sterilità, valutazione della contaminazione microbica dei prodotti farmaceutici non necessariamente sterili, saggio per pirogeni ed endotossine batteriche, dosaggio microbiologico degli antibiotici; controllo dell’attività dei disinfettanti.
- Igiene di produzione nell’industria farmaceutica, cosmetica, nutraceutica e fitoterapica e di preparazione dei medicinali in farmacia

Microbiologia
Testi consigliati:
F. Bistoni, G. Nicoletti, V.M. Nicolosi – MICROBIOLOGIA E MICROBIOLOGIA CLINICA – Masson.
L.M. Prescott, J.P. Harley, D.A. Klein - MICROBIOLOGIA - Zanichelli.
N.Carlone et al. –MICROBIOLOGIA FARMACEUTICA – EdiSES.


Microbiologia applicata
Testi consigliati:
F. Bistoni, G. Nicoletti, V.M. Nicolosi – MICROBIOLOGIA E MICROBIOLOGIA CLINICA – Masson.
L.M. Prescott, J.P. Harley, D.A. Klein - MICROBIOLOGIA - Zanichelli.
N.Carlone et al. – MICROBIOLOGIA FARMACEUTICA – EdiSES.
PowerPoint lezioni (Aula studio “G. Pappalardo”)

Programma di Fisica per Farmacia
Corso A-L

Prof. Riccardo Reitano A.A 2012-2013

Modulo di Fisica Generale
Grandezze fisiche e unità di misura. Cenni di cinematica.
Cinematica e dinamica: forze, principi della dinamica, energia e lavoro.
Statica e dinamica dei fluidi: Leggi di statica dei liquidi. Moto di liquidi ideali e viscosi. Legge di Stokes. Fenomeni superficiali, tensione superficiale e legge di Laplace. Diffusione. Fenomeni osmotici.
Lo stato gassoso: Leggi dei gas ideali, equazione di stato dei gas ideali, teoria cinetica dei gas. I gas reali e l'equazione di stato di Van der Waals, vapore saturo e tensione di vapore.
Termologia: calore, calore specifico, energia interna e primo principio della termodinamica. Trasformazioni termodinamiche. Cambiamenti di stato e calore latente. Propagazione del calore.
Elettricità e magnetismo: Carica elettrica e forza di Coulomb. Campo elettrico e potenziale elettrostatico. Condensatori. Corrente elettrica e leggi di Ohm. Circuiti elementari. Soluzioni elettrolitiche ed eletrolisi. Campo magnetico, forza magnetica, moto di cariche in campi magnetici.
Fenomeni ondulatori: Caratteristiche delle onde. Propagazione. Interferenza e diffrazione. Il suono. La luce e le onde elettromagnetiche.
Ottica geometrica: Riflessione e rifrazione. Lenti e formazione delle immagini.
Radiazioni: dualismo onda-particella, emissione di radiazioni, radiazioni ionizzanti. Raggi X.

Modulo Fisica biomedica
Meccanica dei fluidi in sistemi biologici: Circuito idrodinamico del sangue, lavoro e potenza cardiaca. Aneurisma e stenosi, embolia gassosa. Sedimentazione, centrifugazione, elettroforesi.
Termodinamica nei sistemi biologici: Metabolismo nel corpo umano, termoregolazione.
Onde elastiche in medicina: ultrasuoni in terapia e diagnostica medica.
Onde elettromagnetiche e radiazioni: La lente di ingrandimento e il microscopio ottico, ottica della visione. Azione e danno delle radiazioni ionizzanti.


Testi consigliati

E. Ragozzino, "Elementi di Fisica", EdiSES
Giancoli, “Fisica”, Casa Editrice Ambrosiana
D. Scannicchio, “Fisica biomedica”, EdiSES

Testi consigliati

E. Ragozzino, "Elementi di Fisica", EdiSES
Giancoli, “Fisica”, Casa Editrice Ambrosiana
D. Scannicchio, “Fisica biomedica”, EdiSES

Programma - ANALISI DELLE SOSTANZE INORGANICHE DI IMPIEGO FARMACEUTICO E BUONE PRASSI IN LABORATORIO
Modulo 1 (1.5 CFU): Generalità sulle operazioni e tecniche di laboratorio

Generalità sui metodi analitici (classificazione, stadi di un analisi, applicazioni). Contenuto Farmacopea Ufficiale Italiana (F.U.I) - Farmacopea Europea.
Reazioni chimiche. Bilanciamento delle reazioni, classificazione delle reazioni chimiche
Formazione di precipitati. Formazione di complessi.
Attrezzature e strumentazione in laboratorio

Tecniche ed operazioni di base nell’ analisi semimicro. Procedure semplici del pretrattamento del campione: dissoluzione, precipitazione, filtrazione, centrifugazione, decantazione, misura del pH.
Sicurezza in laboratorio. Norme di sicurezza e di comportamento, classi e simboli di pericolosità delle sostanze nocive, schede di sicurezza, dispositivi di protezione individuale, prevenzione degli incidenti, smaltimento rifiuti, elementi di primo soccorso.
Buone prassi in laboratorio
Introduzione ai metodi cromatografici: generalità, classificazione, meccanismi e tecniche di separazione. Grandezze, equazioni e parametri fondamentali. Fasi stazionarie e fasi mobili. Tecniche operative. TLC.
Fasdi

Modulo 2 (3 CFU): Sostanze inorganiche di interesse farmaceutico e tossicologico iscritte in F.U.I. e/o in Farmacopea Europea

Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche, di riconoscimento e proprietà farmaceutiche di ioni che si ricercano per via secca: carbonati, solfiti, acetati, borati, ammonio.
Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche, di riconoscimento e proprietà farmaceutiche dei seguenti cationi (con particolare riferimento agli elementi sottolineati) che si ricercano per via umida:
argento, mercurio(I), piombo
arsenico, antimonio, stagno, mercurio(II), piombo, bismuto, rame, cadmio
alluminio, ferro, zinco, manganese, cobalto, nichel, cromo
calcio, bario, stronzio, magnesio,
sodio, litio, potassio
Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche, di riconoscimento e proprietà farmaceutiche dei seguenti anioni che si ricercano per via umida: alogenuri, ossalati, fosfati, solfati, nitrati.
Studio di casi.

ESERCITAZIONI IN LABORATORIO (1,5 CFU)

Modulo 1:
Sicurezza n laboratorio.
Procedure semplici del pretrattamento del campione: dissoluzione, precipitazione, filtrazione, centrifugazione, misura del PH. Analisi di miscele semplici mediante metodi cromatografici: TLC.

Modulo 2:
Analisi di specie cationiche ed anioniche:
analisi per via secca: carbonati, acetati, borati, ione ammonio.
analisi per via umida:
· analisi singola ed in miscela di cationi in soluzione: Ag+, Al3+, Fe2+/ Fe3+, Ca2+, Mg2+.
· analisi singola ed in miscela di anioni in soluzione: Cl-, Br-, I-, C2O42-, PO43-, SO42-, NO3-.
· riconoscimento di cationi e/o anioni presenti in una miscela incognita.

Testi consigliati:

• Materiale fornito dal docente (reperibile esclusivamente presso l’Aula Studio della Facoltà di Farmacia) e relativo all’anno accademico in corso
• ARANEO – Chimica Analitica Qualitativa - Casa Editrice Ambrosiana Milano.
• Hogness, Johnson, Armstrong – Analisi qualitativa ed equilibrio chimico – Piccin R.
• Cozzi. P. Protti, T. Ruaro – Analisi chimica strumentale – volume C
• F. Savelli, O. Bruno – Analisi Chimico farmaceutica – Piccin.
• Siti internet indicati dal docente
• “Agenti Chimici – Lavorare In Sicurezza” a cura di Associazione Ambiente e Lavoro (2010)

Testi da consultare:
• F.U.I. X° e XII° - Farmacopea Europea 7°.

Programma - ANALISI DELLE SOSTANZE INORGANICHE DI IMPIEGO FARMACEUTICO E BUONE PRASSI IN LABORATORIO

Modulo 1 (1.5 CFU): Generalità sulle operazioni e tecniche di laboratorio

Generalità sui metodi analitici (classificazione, stadi di un analisi, applicazioni). Contenuto Farmacopea Ufficiale Italiana (F.U.I) - Farmacopea Europea.
Reazioni chimiche. Bilanciamento delle reazioni, classificazione delle reazioni chimiche
Formazione di precipitati. Formazione di complessi.
Attrezzature e strumentazione in laboratorio



Tecniche ed operazioni di base nell’ analisi semimicro. Procedure semplici del pretrattamento del campione: dissoluzione, precipitazione, filtrazione, centrifugazione, decantazione, misura del pH.
Sicurezza in laboratorio. Norme di sicurezza e di comportamento, classi e simboli di pericolosità delle sostanze nocive, schede di sicurezza, dispositivi di protezione individuale, prevenzione degli incidenti, smaltimento rifiuti, elementi di primo soccorso.
Buone prassi in laboratorio
Introduzione ai metodi cromatografici: generalità, classificazione, meccanismi e tecniche di separazione. Grandezze, equazioni e parametri fondamentali. Fasi stazionarie e fasi mobili. Tecniche operative. TLC.
Fasdi


Scopi e prodotti dell’ apprendimento (Learning outcomes) – modulo 1

Scopo di questo modulo è rendere familiari allo studente i vari tipi di analisi nel campo farmaceutico e le operazioni e le tecniche necessarie per la loro esecuzione.
Lo studente sarà capace di affrontare un problema analitico da un punto di vista teorico-pratico e quindi saprà correttamente approcciare un’analisi utilizzando la tecnica, le operazioni e gli accorgimenti più opportuni; sarà anche in grado di realizzare alcune semplici operazioni di laboratorio sia manuali che strumentali; inoltre sarà capace di mettere in pratica in laboratorio le norme di comportamento generali e le regole di sicurezza che quel tipo di analisi impone.

Modulo 2 (3 CFU): Sostanze inorganiche di interesse farmaceutico e tossicologico iscritte in F.U.I. e/o in Farmacopea Europea

Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche e di riconoscimento, e proprietà farmaceutiche di ioni che si ricercano per via secca: carbonati, solfiti, acetati, borati, ammonio.
Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche, di riconoscimento e proprietà farmaceutiche dei seguenti cationi (con particolare riferimento agli elementi sottolineati) che si ricercano per via umida:
argento, mercurio(I), piombo
arsenico, antimonio, stagno, mercurio(II), piombo, bismuto, rame, cadmio
alluminio, ferro, zinco, manganese, cobalto, nichel, cromo
calcio, bario, stronzio, magnesio,
sodio, litio, potassio
Proprietà, caratteristiche chimiche, reazioni analitiche, di riconoscimento e proprietà farmaceutiche dei seguenti anioni che si ricercano per via umida: alogenuri, ossalati, fosfati, solfati, nitrati.
Studio di casi.

Scopi e prodotti dell’ apprendimento (Learning outcomes) - modulo 2

Scopo di questo modulo è far conoscere allo studente i principali composti inorganici di interesse farmaceutico ed il comportamento chimico dei cationi ed anioni che li costituiscono; ciò al fine di comprendere gli aspetti analitici legati all’uso di tali sostanze ed anche il loro utilizzo farmaceutico e tossicologico.
Alla fine di questo modulo lo studente sarà capace di applicare le conoscenze acquisite per analizzare composti inorganici sia singolarmente che in miscela allo scopo di riconoscerne la presenza e determinarne la purezza; ad esempio, data una sostanza campione su cui eseguire l’analisi costituita da una miscela di composti inorganici, lo studente saprà eseguire la giusta sequenza di reazioni analitiche per la separazione ed il riconoscimento degli ioni presenti. Inoltre sarà capace di interpretare le reazioni di riconoscimento di alcuni ioni inorganici presenti in Farmacopea italiana ed europea.


ESERCITAZIONI IN LABORATORIO (1,5 CFU)

Modulo 1:
Sicurezza n laboratorio.
Procedure semplici del pretrattamento del campione: dissoluzione, precipitazione, filtrazione, centrifugazione, misura del PH. Analisi di miscele semplici mediante metodi cromatografici: TLC.

Modulo 2:
Analisi di specie cationiche ed anioniche:
analisi per via secca: carbonati, acetati, borati, ione ammonio.
analisi per via umida:
· analisi singola ed in miscela di cationi in soluzione: Ag+, Al3+, Fe2+/ Fe3+, Ca2+, Mg2+.
· analisi singola ed in miscela di anioni in soluzione: Cl-, Br-, I-, C2O42-, PO43-, SO42-, NO3-.
· riconoscimento di cationi e/o anioni presenti in una miscela incognita.

Testi consigliati:
• Materiale fornito dal docente (reperibile esclusivamente presso l’Aula Studio della Facoltà di Farmacia) e relativo all’anno accademico in corso
• ARANEO – Chimica Analitica Qualitativa - Casa Editrice Ambrosiana Milano.
• Hogness, Johnson, Armstrong – Analisi qualitativa ed equilibrio chimico – Piccin R.
• Cozzi. P. Protti, T. Ruaro – Analisi chimica strumentale – volume C
• F. Savelli, O. Bruno – Analisi Chimico farmaceutica – Piccin.
• Siti internet indicati dal docente
• “Agenti Chimici – Lavorare In Sicurezza” a cura di Associazione Ambiente e Lavoro (2010)

Testi da consultare:
• F.U.I. X° e XII° - Farmacopea Europea 7°.

Programma - Chimica Organica
MODULO 1 (CREDITI n. 1,4)

RICHIAMI DI CHIMICA DI BASE
Configurazione elettronica degli elementi e Regola dell’ottetto. Spin elettronico, Principio di esclusione di Pauli e Principio della massima molteplicità.
Legami chimici : ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e Polarità delle molecole. Forza ed Energia di legame.
Lunghezza ed Angolo di legame. Carica formale e Numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Orbitali atomici e molecolari. Orbitali HOMO e LUMO. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp.Legami σ e л.
Interazioni molecolari: Forze inter- ed intramolecolari: Interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, legame ad idrogeno e di van der Waals. Proprietà fisiche di rilievo delle molecole organiche: punti di fusione ed ebollizione, solubilità.
Definizione di risonanza e regole per scrivere corrette strutture di risonanza di molecole organiche. Effetti induttivi e mesomerici.
Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis.
Scale di acidità e basicità.

Gruppi funzionali, Classi di composti organici e nomenclatura
Descrizione dei gruppi funzionali. Classi di composti organici. Nomenclatura e caratteristiche chimico-fisiche.

Elementi di stereochimica
Classificazione: isomeria costituzionale e stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale (Proiezioni di Newman) e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Centri, assi e piani stereogenici.
Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche e scalemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (Regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Centri pseudo-asimmetrici (Descrittori di configurazione r/s). Epimeri. Proprietà scalari e pseudoscalari (attività ottica, eccesso enantiomerico, purezza ottica). Configurazione relativa di centri asimmetrici: Descrittori d/l, eritro/treo, sin/anti, eso/endo. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri.

LE REAZIONI DELLA CHIMICA ORGANICA.
Grandezze termodinamiche coinvolte nelle reazioni: variazioni di energia libera, entalpia ed entropia, equazione di Gibbs. Diagrammi energetici che descrivono le variazioni di queste grandezze in funzione della coordinata di reazione.
Grandezze cinetiche implicate nelle reazioni organiche: costanti di velocità ed energie di attivazione. Ordine di reazione. Relazione tra costanti di velocità e costante di equilibrio.
Scissione omolitica ed eterolitica dei legami.

MODULO 2 (CREDITI n. 1,6)

Idrocarburi
Alcani e Cicloalcani:
Analisi conformazionale e Tensione d’anello (Calore di combustione)
Stereoisomeria dei cicloalcani (decalina)
Sintesi di alcani e cicloalcani: idrogenazione degli alcheni, Riduzione degli alogenuri alchilici, Sintesi di Corey-House
Reazioni Radicaliche: Energie di dissociazione omolitica ed Entalpia di reazione. Stabilità e Geometria dei radicali alchilici. Reazioni di alogenazione del metano e degli alcani superiori: selettività e postulato di Hammond-Leffler

Alogenuri alchilici
Carattere elettrofilo del carbonio legato all’alogeno nei derivati alchilici. Reazioni di Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione: Definizioni, Termodinamica, Cinetica, Meccanismi di reazione, Stereochimica e Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN2 ed SN1, E2 ed E1.
Competizione tra sostituzione ed eliminazione
Stabilità e Geometria dei carbocationi e dei carbanioni. Trasposizioni molecolari.
Alogenuri allilici e benzilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila.

Alcheni:
Reazioni: Addizione di acidi alogenidrici, di acido solforico, di acqua, di bromo, di cloro: meccanismi di reazione e stereochimica. Reazioni stereospecifiche e stereo selettive: Formazione di aloidrine. Ozonolisi. Ossidrilazione. Reazioni di ossidazione e di riduzione (Calore di idrogenazione). Stabilità degli alcheni.
Addizione radicalica di acido bromidrico. Radicale allilico e catione allilico: descrizione, stabilità e risonanza. Clorurazione e bromurazione allilica
Sintesi: deidroalogenazione di alogenuri alchilici, deidratazione degli alcoli, dealogenazione dei dibromuri vicinali.

Alchini
Acidità e sostituzione degli idrogeni acetilenici degli alchini terminali.
Reazioni: Idrogenazione: addizioni sin ed anti. Addizione di alogeni, di acidi alogenidrici e di acqua (tautomeria cheto-enolica). Reazioni di ossidazione.
Sintesi: Deidroalogenazione dei di alogenuri alchilici. Reazioni degli acetiluri metallici con alogenuri alchilici primari.


MODULO 3 (CREDITI n.3)

Dieni e polieni
Conformazioni e stabilità. Addizione 1,2 ed 1,4 (controllo cinetico e termodinamico). Reazione di Diels-Alder.

Aromaticità e Sostituzione Elettrofila Aromatica
Struttura e stabilità del benzene. Regola di Hückel: annuleni e ioni aromatici. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti policiclici aromatici: naftalene, antracene, fenantrene, pirene e benzo[a]pirene
Reazioni e meccanismi di: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Alchil benzeni: Radicali e cationi benzilici. Alogenazione in catena laterale ed ossidazione.


Composti organometallici
Struttura, Nomenclatura e Proprietà fisiche. Carattere basico e nucleofilo del carbonio legato al metallo. Reattivi di Grignard, di organo-sodio ed organo-litio.

Alcoli
Proprietà acido-base.
Reazioni: con acidi alogenidrici (reatività di HX e di ROH), con cloruro di tionile, con cloruro di metansolfonile, con cloruro di tosile, con cloruro di trimetilsilile, con tribromuro di fosforo. Disidratazione. Formazione degli esteri.
Sintesi: Idratazione degli alcheni, Ossimercuriazione-demercuriazione, Idroborazione-ossidazione, sostituzione nucleofila con ossidrili, sintesi di Grignard, riduzione dei composti carbonilici, degli acidi e degli esteri: meccanismi e stereochimica)

Eteri
Reazioni: Scissione con acidi.
Sintesi: Deidratazione intra- ed intermolecolare degli alcoli. Alcossimercuriazione-demercuriazione. Alchilazione degli alcoli, Sintesi di Williamson.

Epossidi
Reazioni: Scissione catalizzata da acidi e da basi: Reazione con i reattivi di Grignard
Sintesi: Ossidazione degli alcheni con composti perossidici. Deidroalogenazione delle aloidrine.

Dioli
Sintesi: Idrossilazione degli alcheni ed Apertura dell’anello epossidico: Aspetti meccanicistici e stereochimici.
Reazioni: Ossidazione con acido periodico. Formazione di acetali e chetali.

Alogenuri arilici e vinilici
Reazioni: Sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione (SNAr) e per eliminazione-addizione. Sostituzione nell’anello. Formazione dei reattivi di Grignard.
Sintesi: Alogenazione diretta. Sostituzione dell’azoto dei sali di diazonio.

Fenoli
Reazioni: Proprietà acido-base. Sostituzione nell’anello (Reazione di Reimer e Tieman e di Kolbe, Nitrosazione, Copulazione). Formazione di esteri. Trasposizione di Claisen. Formazione di eteri.
Sintesi industriali: Trasposizioni degli idroperossidi. Processo Dow. Fusione alcalina dei solfonati.
Sintesi di laboratorio: Idrolisi dei sali di diazonio. Fusione alcalina dei solfonati.

Testi consigliati
AA. VV. – Chimica Organica – Edi-Ermes (2011)
P. Jurkanis BRUICE – Chimica Organica – EdiSES (2007)
T. W. G. SOLOMONS, C. B FRYHLE – Chimica Organica – Zanichelli (2008)
R. T. MORRISON, R. N. BOID – Chimica Organica – Ambrosiana (1997)
P. C Vollhardt, N. E Schore – Chimica Organica – Zanichelli (2005)
T. W. G. Solomons, C. B Fryhle, R. G. Johnson – La chimica organica attraverso gli esercizi – Zanichelli (2010)

Programma- CHIMICA ORGANICA I
MODULO 1 (CREDITI n. 1,4)

RICHIAMI DI CHIMICA DI BASE
Configurazione elettronica degli elementi e Regola dell’ottetto. Spin elettronico, Principio di esclusione di Pauli e Principio della massima molteplicità.
Legami chimici : ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e Polarità delle molecole. Forza ed Energia di legame.
Lunghezza ed Angolo di legame. Carica formale e Numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Orbitali atomici e molecolari. Orbitali HOMO e LUMO. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp.Legami σ e л.
Interazioni molecolari: Forze inter- ed intramolecolari: Interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, legame ad idrogeno e di van der Waals. Proprietà fisiche di rilievo delle molecole organiche: punti di fusione ed ebollizione, solubilità.
Definizione di risonanza e regole per scrivere corrette strutture di risonanza di molecole organiche. Effetti induttivi e mesomerici.
Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis.
Scale di acidità e basicità.

Gruppi funzionali, Classi di composti organici e nomenclatura
Descrizione dei gruppi funzionali. Classi di composti organici. Nomenclatura e caratteristiche chimico-fisiche.

Elementi di stereochimica
Classificazione: isomeria costituzionale e stereoisomeria. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale (Proiezioni di Newman) e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Centri, assi e piani stereogenici.
Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche e scalemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (Regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Centri pseudo-asimmetrici (Descrittori di configurazione r/s). Epimeri. Proprietà scalari e pseudoscalari (attività ottica, eccesso enantiomerico, purezza ottica). Configurazione relativa di centri asimmetrici: Descrittori d/l, eritro/treo, sin/anti, eso/endo. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri.

LE REAZIONI DELLA CHIMICA ORGANICA.
Grandezze termodinamiche coinvolte nelle reazioni: variazioni di energia libera, entalpia ed entropia, equazione di Gibbs. Diagrammi energetici che descrivono le variazioni di queste grandezze in funzione della coordinata di reazione.
Grandezze cinetiche implicate nelle reazioni organiche: costanti di velocità ed energie di attivazione. Ordine di reazione. Relazione tra costanti di velocità e costante di equilibrio.
Scissione omolitica ed eterolitica dei legami.

MODULO 2 (CREDITI n. 1,6)

Idrocarburi
Alcani e Cicloalcani:
Analisi conformazionale e Tensione d’anello (Calore di combustione)
Stereoisomeria dei cicloalcani (decalina)
Sintesi di alcani e cicloalcani: idrogenazione degli alcheni, Riduzione degli alogenuri alchilici, Sintesi di Corey-House
Reazioni Radicaliche: Energie di dissociazione omolitica ed Entalpia di reazione. Stabilità e Geometria dei radicali alchilici. Reazioni di alogenazione del metano e degli alcani superiori: selettività e postulato di Hammond-Leffler

Alogenuri alchilici
Carattere elettrofilo del carbonio legato all’alogeno nei derivati alchilici. Reazioni di Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione: Definizioni, Termodinamica, Cinetica, Meccanismi di reazione, Stereochimica e Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN2 ed SN1, E2 ed E1.
Competizione tra sostituzione ed eliminazione
Stabilità e Geometria dei carbocationi e dei carbanioni. Trasposizioni molecolari.
Alogenuri allilici e benzilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila.

Alcheni:
Reazioni: Addizione di acidi alogenidrici, di acido solforico, di acqua, di bromo, di cloro: meccanismi di reazione e stereochimica. Reazioni stereospecifiche e stereo selettive: Formazione di aloidrine. Ozonolisi. Ossidrilazione. Reazioni di ossidazione e di riduzione (Calore di idrogenazione). Stabilità degli alcheni.
Addizione radicalica di acido bromidrico. Radicale allilico e catione allilico: descrizione, stabilità e risonanza. Clorurazione e bromurazione allilica
Sintesi: deidroalogenazione di alogenuri alchilici, deidratazione degli alcoli, dealogenazione dei dibromuri vicinali.

Alchini
Acidità e sostituzione degli idrogeni acetilenici degli alchini terminali.
Reazioni: Idrogenazione: addizioni sin ed anti. Addizione di alogeni, di acidi alogenidrici e di acqua (tautomeria cheto-enolica). Reazioni di ossidazione.
Sintesi: Deidroalogenazione dei di alogenuri alchilici. Reazioni degli acetiluri metallici con alogenuri alchilici primari.


MODULO 3 (CREDITI n.3)

Dieni e polieni
Conformazioni e stabilità. Addizione 1,2 ed 1,4 (controllo cinetico e termodinamico). Reazione di Diels-Alder.

Aromaticità e Sostituzione Elettrofila Aromatica
Struttura e stabilità del benzene. Regola di Hückel: annuleni e ioni aromatici. Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici. Composti policiclici aromatici: naftalene, antracene, fenantrene, pirene e benzo[a]pirene
Reazioni e meccanismi di: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Alchil benzeni: Radicali e cationi benzilici. Alogenazione in catena laterale ed ossidazione.


Composti organometallici
Struttura, Nomenclatura e Proprietà fisiche. Carattere basico e nucleofilo del carbonio legato al metallo. Reattivi di Grignard, di organo-sodio ed organo-litio.

Alcoli
Proprietà acido-base.
Reazioni: con acidi alogenidrici (reatività di HX e di ROH), con cloruro di tionile, con cloruro di metansolfonile, con cloruro di tosile, con cloruro di trimetilsilile, con tribromuro di fosforo. Disidratazione. Formazione degli esteri.
Sintesi: Idratazione degli alcheni, Ossimercuriazione-demercuriazione, Idroborazione-ossidazione, sostituzione nucleofila con ossidrili, sintesi di Grignard, riduzione dei composti carbonilici, degli acidi e degli esteri: meccanismi e stereochimica)

Eteri
Reazioni: Scissione con acidi.
Sintesi: Deidratazione intra- ed intermolecolare degli alcoli. Alcossimercuriazione-demercuriazione. Alchilazione degli alcoli, Sintesi di Williamson.

Epossidi
Reazioni: Scissione catalizzata da acidi e da basi: Reazione con i reattivi di Grignard
Sintesi: Ossidazione degli alcheni con composti perossidici. Deidroalogenazione delle aloidrine.

Dioli
Sintesi: Idrossilazione degli alcheni ed Apertura dell’anello epossidico: Aspetti meccanicistici e stereochimici.
Reazioni: Ossidazione con acido periodico. Formazione di acetali e chetali.

Alogenuri arilici e vinilici
Reazioni: Sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione (SNAr) e per eliminazione-addizione. Sostituzione nell’anello. Formazione dei reattivi di Grignard.
Sintesi: Alogenazione diretta. Sostituzione dell’azoto dei sali di diazonio.

Fenoli
Reazioni: Proprietà acido-base. Sostituzione nell’anello (Reazione di Reimer e Tieman e di Kolbe, Nitrosazione, Copulazione). Formazione di esteri. Trasposizione di Claisen. Formazione di eteri.
Sintesi industriali: Trasposizioni degli idroperossidi. Processo Dow. Fusione alcalina dei solfonati.
Sintesi di laboratorio: Idrolisi dei sali di diazonio. Fusione alcalina dei solfonati.

Testi consigliati:

- P. Jurkanis BRUICE – Chimica Organica – EdiSES (2007)
- T. W. G. SOLOMONS, C. B FRYHLE – Chimica Organica – Zanichelli (2008)
- R. T. MORRISON, R. N. BOID – Chimica Organica – Ambrosiana (1997)
- P. C Vollhardt, N. E Schore – Chimica Organica – Zanichelli (2005)
- T. W. G. Solomons, C. B Fryhle, R. G. Johnson – La chimica organica attraverso gli esercizi – Zanichelli (2010)

MODULO 1 (4 CFU)

Aldeidi e Chetoni
Reazioni: Addizioni nucleofile al doppio legame carbonio-ossigeno di acqua (formazione di dioli geminali), di alcoli (formazione di emicetali e di acetali) in presenza acidi anidri, di ammoniaca e suoi derivati (formazione di immine, enammine), di idrazina, di acido cianidrico, di sodio bisolfito, di ilidi di fosfonio (Reazione di Wittig), di reagenti organometallici (composti di alchil litio, reattivi di Grignard, alchilacetiluri, reagente di Reformatsky): aspetti meccanicistici e stereochimici.
Riduzione ad alcoli con idruri o con idrogeno in presenza di catalizzatori metallici. Riduzione a metileni (Riduzione di Clemensen e di Wolff-Kishner). Ossidazione con potassio permanganato, ossido di argento e perossiacidi (ossidazione di Baeyer-Villiger). Reazione di Cannizzaro di aldeidi senza idrogeni in a. Acidità degli idrogeni in a al carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Carattere elettrofilo del carbonio carbonilico e nucleofilo dello ione enolato. Formazione di ioni enolato a partire da chetoni asimmetrici: controllo cinetico e termodinamico della reazione di alchilazione. Racemizzazione. Alogenazione di aldeidi e chetoni (catalisi acida e basica). Reazione aloformica. Condensazioni aldoliche (catalisi acida e basica). Reazione di Claisen-Schmidt. Anellazione di Robinson.
Sintesi delle aldeidi: Ossidazione di alcoli primari. Idratazione degli alchini. Ozonolisi degli alcheni. Riduzione controllata dei cloruri acilici, degli esteri e dei nitrili.
Sintesi dei chetoni: Ossidazione di alcoli secondari. Ozonolisi degli alcheni. Acilazione di Friedel-Crafts. Idratazione degli alchini. Addizione di litio dialchilcuprati a cloruri acilici: Addizione di reattivi di organo litio o di Grignard ai nitrili.

Acidi carbossilici e derivati
Reazioni: Acidità (fattori che influenzano l’acidità degli idrogeni carbossilici e l’acidità degli idrogeni in posizione a nei derivati) e basicità (fattori che influenzano la basicità dell’ossigeno carbonilico dei derivati). Sostituzione nucleofila al carbonio acilico (meccanismo e scala di reattività dei derivati degli acidi). Reazione di idrolisi in ambiente acido e basico. Reazione di Hell-Volhard-Zelinski.
Sintesi: ossidazione di alcoli primari e di aldeidi. Ozonolisi di alcheni bisostituiti e di alchini. Addizione dei composti organo-metallici ad anidride carbonica. Idrolisi di cloruri acilici, di anidridi, di esteri, di lattoni, di ammidi, di lattami, di nitrili. Derivati dell’acido carbonico. Decarbossilazione.
Alogenuri acilici
Reazioni: Riduzione di Rosemund. Riduzione con LiAl(OR)3H, LiAlH4. Reazioni con nucleofili ossigenati, azotati, solforati e carboniosi.
Sintesi: acidi carbossilici con cloruro di tionile, con PX3 o con PX5.
Anidridi
Reazioni: Reazioni con nucleofili ossigenati, azotati, solforati e carboniosi.
Sintesi: Alogenuri acilici con carbossilati. Disidratazione di acidi carbossilici.
Esteri
Reazioni: Transesterificazione. Riduzione con idruri. Reazioni con nucleofili ossigenati, azotati, solforati e carboniosi. Condensazione di Claisen.
Sintesi: Reazione di Fischer. Reazione degli acidi con diazometano. Alogenuri acilici con alcoli o alcolati
Ammidi
Reazioni: Degradazione di Hofman. Transamminazione. Riduzione con LiAlH4.
Sintesi: Pirolisi dei carbossilati di ammonio. Alogenuri acilici, Anidridi o Esteri con ammoniaca o ammine prim. e sec. (Reazione di Schotten-Baumann). Idrolisi parziale dei nitrili.
Nitrili
Reazioni: addizione di alcoli e di ammine. Riduzione con LiAlH4, con H2 in presenza Ni, con DIBAL-H: Idrolisi in ambiente acido e basico.
Sintesi: Reazione di sostituzione di alogenuri alchilici con cianuro. Disidratazione di ammidi primarie. Disidratazione delle ossime con anidride acetica.

Reazioni del carbonio nucleofilo con gruppi carbonilici
Condensazione aldolica. Condensazione di immine e ioni imminio. Reazione di Mannich. Acilazione di carbanioni. Condensazione di Claisen. Sintesi acetacetica. Sintesi malonica. Condensazione di Dieckmann. Reazione di Reformatski. Reazioni di Stork.

Composti carbonilici a,b-insaturi
Reazioni: Addizioni nucleofile di composti azotati, ossigenati, e carboniosi (addizione di Michael). Addizione normale e coniugata.
Sintesi: Condensazione di Knoevenagel e di Perkin.

Ammine alifatiche e aromatiche
Reazioni: Proprietà acido-base. Fattori che influenzano la basicità (effetti di solvatazione, di delocalizzazione di elettroni p, stato di ibridazione dell’azoto, effetti induttivi e mesomerici dei sostituenti). Proprietà nucleofile dell’azoto: alchilazione, acilazione, ossidazione, nitrosazione. Eliminazioni di Hofmann e di Cope. Saggio di Hinsberg. Sali di diazonio aromatici: preparazione e reazioni con e senza eliminazione dell’azoto. Sintesi mediante i sali di diaconio.
Sintesi: Ammonolisi degli alogenuri. Alchilazione di immidi (sintesi di Gabriel). Riduzione di nitrocomposti, ammidi e nitrili. Amminazione riduttiva. Trasposizioni di Hofmann, di Curtius e di Schmidt.

Amminoacidi
Generalità sulle conseguenze della struttura zwitterionica e della posizione reciproca (importanza degli a-amminoacidi). Struttura, nomenclatura, stereochimica e caratteristiche fisiche.
Reazioni: Acidità e basicità (punto isoelettrico, curva di titolazione di amminoacidi). Reazioni dei gruppi amminoacidici e dei gruppi funzionali delle catene laterali. Reazione con acido nitroso. Saggio alla ninidrina. Reazioni di protezione del gruppo carbossilico (come estere metilico, etilico, benzilico o terz-butilico) e del gruppo amminico (cbz, boc e fmoc).
Sintesi: amminazione di a-alogenoacidi, sintesi di Strecker, di Grabriel, e di Schmidt. Sintesi mediante l’estere malonico. Amminazione riduttiva e transamminazione. Sintesi della prolina. Esempi di sintesi stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche di a-amminoacidi.
Peptidi e Proteine
Caratteristiche del legame peptidico. Convenzione nella scrittura di catene polipeptidiche. Struttura primaria e determinazione della sequenza degli amminoacidi (degradazioni di Sanger e di Edman). Idrolisi chimica ed enzimatica. Struttura secondaria, terziaria e quaternaria. Sintesi classica di peptidi e proteine, sintesi in fase solida di Merrifield.

Carboidrati
Monosaccaridi: Classificazione, struttura e nomenclatura. Forme cicliche emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri a e b, mutarotazione, proiezioni di Fischer, Haworth, e strutture a sedia. Effetto anomerico.
Reazioni: Formazione di glicosidi, determinazione della dimensione dell’anello, eterificazione, esterificazione. Trattamento con alcali. Reazioni di ossidazione con i reattivi di Fehling, di Benedict e di Tollens, con acqua di bromo, con acido nitrico, con acido periodico. Riduzione ad alditoli. Epimerizzazione. Reazione con fenilidrazina (fenilidrazoni ed osazoni). Sintesi di Kiliani-Fischer. Degradazione di Ruff e di Wohl.
Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio.
Polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa e derivati.

MODULO 2 (2 CFU)

Composti eterociclici
generalità, Nomenclatura, Classificazione. Etero-aromaticità (Lunghezze di legame, energie di risonanza, reattività).Tautomeria nei composti eterociclici.

Sistemi elettron-ricchi
Eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo (Furano, Pirrolo e Tiofene)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili (Protonazione e Sostituzione elettrofila). Reazioni di metallazione.
Sintesi: Sintesi di Paal-Knorr del furano, pirrolo e tiofene, di Knorr del pirrolo, di Hantzsch del pirrolo e di Feist-Benary del furano. Sintesi del furano, pirrolo e tiofene mediante cicloaddizioni 1,3-dipolari. Sintesi del tiofene e di derivati tiofenici. Sintesi del furano a partire dai pentosani.
Eterocicli pentatomici benzo-condensati contenenti un solo eteroatomo (Indolo)
Reattività: Basicità e Acidità. Sostituzione elettrofila. Reazioni di metallazione. Cenni sull’indaco e l’indossile.
Sintesi: Sintesi di Fischer.

Sistemi elettron-poveri
Eterocicli esatomici con un solo eteroatomo (Piridina)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili (Protonazione all’atomo di azoto, Alchilazione, acilazione e complessazione all’atomo di azoto. Sali quaternari. Sostituzione elettrofila al carbonio anulare). Comportamento verso i nucleofili (Sostituzione nucleofila via di addizione-eliminazione ed eliminazione-addizione). Reazioni di ossidazione e riduzione.
Sintesi: Sintesi di Hantzsch, di Guareschi e cenni ad altre sintesi.

Alcuni derivati: Generalità su N-Ossido di piridina, Alogeno piridine, Idrossipiridine, Amminopiridine, Alchil ed alchenil piridine, Acidi piridincarbossilici.

Eterocicli esatomici benzocondensati con un solo eteroatomo (Chinolina e Isochinolina)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili e verso i nucleofili
Sintesi: Sintesi di Skraup, di Bischler-Napieralski.

Eterocicli esatomici con due eteroatomi (Piridazina, Pirimidina, Pirazina)
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.

Eterocicli esatomici con un solo eteroatomo recante una carica positiva (Cationi di pirilio)
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.
Derivati: Cationi di flavilio e flavoni.

Sistemi elettron-misti
Eterocicli aromatici pentatomici contenenti due eteroatomi (Pirazolo, imidazolo, ossazolo, isossazolo)
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.
Acido urico, Purina, Acidi nucleici
Generaltà sulla reattività e sulla sintesi.

Testi adottati dal docente:
AA. VV. – Chimica Organica – Edi-Ermes (2011)
P. Jurkanis BRUICE – Chimica Organica – EdiSES (2012)
T. W. G. SOLOMONS, C. B FRYHLE – Chimica Organica – Zanichelli (2008)
R. T. MORRISON, R. N. BOID – Chimica Organica – Ambrosiana (1997)
P. C Vollhardt, N. E Schore – Chimica Organica – Zanichelli (2005)
T. W. G. Solomons, C. B Fryhle, R. G. Johnson – La chimica organica attraverso gli esercizi – Zanichelli (2010)
G. A. Abbotto, A. Pagani - Chimica Eterociclica – Piccin (1995)

PROGRAMMA - CHIMICA ORGANICA II

MODULO 1 (CREDITI n. 2)

COMPOSTI BIFUNZIONALI
Dioli: cenni
Sintesi: Idrossilazione degli alcheni ed Apertura dell’anello epossidico:
Reazioni: Ossidazione con acido periodico. Formazione di acetali e chetali.

Composti bicarbonilici
Cenni sull’ acidità degli idrogeni in α ai due carbonili, reazioni e sintesi

Composti aldeido- e cheto-acidi ed -esteri
Cenni su reazioni e sintesi. Condensazione di Claisen e di Dieckmann. I composti β-dicarbonilici come intermedi di sintesi.

Acidi bicarbossilici e diesteri alifatici ed aromatici.
Reazioni: Comportamento al calore. Sintesi malonica. Alchilazioni dirette degli esteri. Reazioni di Mannich e di Stork( delle enammine).
Sintesi: Idrolisi di α-alocarbossilici e da cianidrine. Effetto del calore.

Composti carbonilici α,β-insaturi
Reazioni: Addizioni nucleofile, Addizione di Michael: addizione normale e coniugata.
Sintesi: Condensazione di Knoevenagel, di Perkin.
Amminoacidi Alifatici ed aromatici
Generalità sulle conseguenze della bifunzionalità (forma zwitterionica) e della posizione reciproca (Importanza degli a-amminoacidi) Reazioni e comportamento al calore.

α-Amminoacidi
Struttura, nomenclatura, stereochimica e caratteristiche fisiche.
Reazioni: Acidità e basicità (punto isoelettrico, curva di titolazione amminoacidi acidi e basici). Reazioni dei gruppi amminoacidici e dei gruppi funzionali delle catene laterali. Reazione con acido nitroso. Reazioni di protezione del gruppo carbossilico (sotto forma di estere metilico, etilico, benzilico o terz-butilico) e del gruppo amminico (cbz, boc e fmoc).
Sintesi: amminazione di α--alogenoacidi, sintesi di Strecker, di Grabriel, e di Schmidt, Sintesi mediante l’estere malonico. Amminazione riducente e transamminazione. Esempi di sintesi stereoselettive. Risoluzione di miscele racemiche di α-amminoacidi.

MODULO 2 (CREDITI n. 1)

Composti polifunzionali
Peptidi e Proteine
Caratteristiche del legame peptidico. Convenzione nella scrittura di catene polipeptidiche ed esempi di alcuni peptidi. Struttura primaria e determinazione della sequenza degli amminoacidi (Degradazioni di Sanger e di Edman). Idrolisi chimica ed enzimatica parziale. Struttura secondaria, terziaria e quaternaria. Sintesi classica di peptidi e proteine e sintesi in fase solida ed automatica di Merrifield.

Carboidrati
Monosaccaridi: Classificazione, struttura e nomenclatura. Forme cicliche emiacetaliche furanosiche e piranosiche, formazione di anomeri alfa e beta, mutarotazione. Rappresentazione di forme emiacetaliche mediante le proiezioni di Fischer e di Haworth, e mediante struttura a sedia. Effetto anomerico.
Reazioni: Formazione di glicosidi (determinazione della dimensione dell’anello) ed eterosidi, eterificazione, esterificazione: Trattamento con alcali.
Reazioni di ossidazione con i reattivi di Fehlings, di Benedict e di Tollens, con acqua di bromo, con acido nitrico, con acido periodico. Riduzione ad alditoli .Epimerizzazione. Reazione con fenilidrazina con formazione di fenilidrazoni e di osazoni. Sintesi di Kiliani-Fischer. Degradazione di Ruff e di Wohl.
Disaccaridi: determinazione della struttura di esempi tipici quali il saccarosio, il maltosio, il cellobiosio, il lattosio.
Polisaccaridi: determinazione della struttura di esempi tipici quali l’amido, il glicogeno, la cellulosa e i suoi derivati.

MODULO 3 (CREDITI n. 3)

Composti eterociclici
generalità, Nomenclatura, Classificazione. Etero-aromaticità (Lunghezze di legame, Energie di risonanza, Reattività).Tautomeria nei composti eterociclici.

Sistemi elettron-ricchi
Eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo (Furano, Pirrolo e Tiofene)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili (Protonazione e Sostituzione elettrofila), Reazioni di metallazione,
Sintesi: Sintesi di Paal-Knorr del furano, pirrolo e tiofene, di Knorr del pirrolo, di Hantzsch del pirrolo e di Feist-Benary del furano. Sintesi del furano, pirrolo e tiofene mediante cicloaddizioni 1,3-dipolari. Sintesi del tiofene e di derivati tiofenici. Sintesi del furano a partire dai pentosani.
Eterocicli pentatomici benzo-condensati contenenti un solo eteroatomo (Indolo)
Indolo:
Reattività: Basicità e Acidità. Sostituzione elettrofila. Reazioni di metallazione. Cenni sull’indaco.
Sintesi: Sintesi di Fischer.

Sistemi elettron-poveri
Eterocicli esatomici con un solo eteroatomo (Piridina)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili (Protonazione all’atomo di azoto, Alchilazione, acilazione e complessazione all’atomo di azoto. Sali quaternari. Sostituzione elettrofila al carbonio anulare). Comportamento verso i nucleofili (Sostituzione nucleofila via meccanismo di addizione-eliminazione, Sostituzione nucleofila via meccanismo di eliminazione-addizione). Reazioni di ossidazione e riduzione
Sintesi: Sintesi di Hantzsch, di Guareschi e cenni ad altre sintesi.

Alcuni derivati: Generalità su N-Ossido di piridina, Alogeno piridine, Idrossipiridine, Amminopiridine, Alchil ed alchenil piridine, Acidi piridincarbossilici.

Eterocicli esatomici benzocondensati con un solo eteroatomo (Chinolina e Isochinolina)
Reattività: Comportamento verso gli elettrofili e verso i nucleofili
Sintesi: Sintesi di Skraup, di Bischler-Napieralski.

Eterocicli esatomici con due eteroatomi (Piridazina, Pirimidina, Pirazina)
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.

Eterocicli esatomici con un solo eteroatomo recante una carica positiva (Cationi di pirilio)
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.
Derivati dei cationi di pirilio: Cationi di flavilio e Flavoni.

Sistemi elettron-misti
Eterocicli aromatici pentatomici contenenti due eteroatomi
Generalità sulla reattività e sulla sintesi.

Esempi di sistemi elettron-misti particolari quali Pirazolo e Imidazolo. Acido urico e Purina.
Generaltà sulla reattività e sulla sintesi.

Testi consigliati:

a) BRUNO BOTTA- Chimica Organica Ed. Edi-Ermes;
b)T. W. H. BROWN, C.S. FOOTE, e B. C. IVERSON- Chimica Organica 3° Ed. EdiSES, Napoli. c) T. W. G. SOLOMONS - Chimica Organica - Ed. Zanichelli, Bologna;
d) R. T. MORRISON, R. N. BOID - Chimica Organica - Ed. Ambrosiana, Milano;
e) P. Y. Bruice – CHIMICA ORGANICA – Ed. EdiSES, Napoli.
f) K. PETER e C. VOLLHARDT - Chimica Organica - Ed. Zanichelli, Bologna.
g) J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond - Chimica Organica - Piccin Ed. Padova;
h) S. EGE – Chimica Organica, Struttura e Reattività, Seconda Ed., Gruppo Editoriale Idelson-Gnocchi, Napoli.

Programma - Analisi quantitativa del Farmaci
Modulo 1 (3 CFU)

Generalità sull'analisi chimica quantitativa. Materiali, reattivi e attrezzature impiegati in laboratorio. Sicurezza in laboratorio. Convalida di un metodo analitico. Accuratezza e precisione. Scarto di un valore anomalo: metodo del 4d e test di Dixon. Bilance analitiche, operazioni e metodi di pesata.

Analisi volumetrica
Preparazione di soluzioni a titolo noto; controllo e determinazione del titolo di soluzioni. Apparecchiature volumetriche e loro taratura. Calcoli nell'analisi volumetrica.
Titolazioni acido-base
Acidimetria e alcalimetria. Preparazione e standardizzazione di soluzioni di acidi e di basi. Indicatori. Titolazioni acido-base in solventi non acquosi: generalità, acidità e basicità intrinseca, effetto livellante e differenziante, classificazione dei solventi. Equilibri in solventi non acquosi, criteri di scelta del solvente.
Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla Farmacopea Ufficiale Italiana (FUI) XII ed. e dalla Farmacopea Europea (Ph. Eur.) VII ed. e supplementi. Determinazione di: sodio carbonato, sodio bicarbonato, miscele di carbonati e idrati alcalini, miscele di carbonati e bicarbonati alcalini, efedrina emidrato, azoto amminico secondo Kjeldahl, ammonio cloruro, acido tartarico, acido fosforico, acido citrico, naprossene, ibuprofene, nimesulide, omeprazolo, benzile benzoato, acido acetilsalicilico, acido borico, saccarina; nicotinamide, diazepam, aspartame, atropina solfato, sodio benzoato, morfina cloridrato, sulfafurazolo.
Titolazioni con formazione di precipitato
Argentometria. Preparazione e standardizzazione di una soluzione di argento nitrato e di ammonio tiocianato. Metodi di titolazione. Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla FUI XII ed. e dalla Ph. Eur. VII ed. e supplementi. Determinazione di: alogenuri alcalini, clorobutanolo emidrato.
Titolazioni chelometriche
Metodi di titolazione. Preparazione e standardizzazione di una soluzione di EDTA. Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla FUI XII ed. e dalla Ph. Eur. VII ed. e supplementi. Determinazione di sali di Al, Bi, Ca, Mg, Pb, Zn, Hg, Fe. Determinazione della durezza dell'acqua.
Titolazioni che sfruttano reazioni di ossidoriduzione
Permanganometria, cerimetria, iodimetria, iodometria, bromometria.
Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla FUI XII ed. e dalla Ph. Eur. VII ed. e supplementi. Determinazione di: sali di Ca, sali ferrosi, perossido d'idrogeno ed espressione della concentrazione di soluzioni di perossido d'idrogeno in funzione dei volumi di ossigeno sviluppati; solfato ferroso, menadione, paracetamolo, nifedipina; sodio solfito eptaidrato, acido ascorbico, ascorbile palmitato, captopril; potassio permanganato, cloramina, cloruro ferrico; isoniazide, fenolo.

Scopi e prodotti dell’apprendimento
Scopo di questo modulo è rendere familiari allo studente i vari tipi di analisi volumetriche nel campo farmaceutico e le operazioni tecniche necessarie per la loro esecuzione.
Alla fine di questo modulo lo studente sarà capace di affrontare un problema analitico da un punto di vista teorico-pratico e quindi saprà correttamente approcciare un’analisi quantitativa utilizzando la tecnica, le operazioni e gli accorgimenti più opportuni; sarà anche in grado di realizzare alcune semplici operazioni di laboratorio sia manuali che strumentali. Inoltre sarà capace di interpretare specifiche monografie della FUI XII ed. e della Ph. Eur. VII ed.

Modulo 2 (1,5 CFU)

Metodi di analisi strumentali

Metodi elettrochimici di analisi. Determinazione potenziometrica del pH. Determinazione biamperometrica dell'azoto amminico primario: applicazioni ai sulfamidici descritti dalla FUI XII ed. e dalla Ph. Eur. VII ed. e supplementi.

Metodi ottici di analisi

Spettrofotometria UV/Vis. Generalità. Strumentazione. Analisi quantitativa: scelta della λ di lavoro, metodi per la determinazione della concentrazione, costruzione della retta di taratura. Applicazioni con particolare riferimento alle monografie riportate dalla FUI XII ed. Determinazione di: cloramfenicolo e progesterone.
Spettrofluorimetria. Generalità. Strumentazione. Analisi quantitativa: metodi per la determinazione della concentrazione.

Scopi e prodotti dell’apprendimento
Scopo di questo modulo è fornire allo studente le nozioni di base su alcune metodiche analitiche strumentali che sfruttano principi chimico-fisici. Alla fine di questo modulo lo studente sarà capace di realizzare tramite tecniche elettrochimiche e spettroscopiche l’analisi quantitativa di composti d’interesse farmaceutico.

Testi consigliati
G. C. Porretta - ANALISI DI PREPARAZIONI FARMACEUTICHE. Analisi quantitativa. - Ed. CISU, Roma.
E. Abignente, D. Melisi, M. G. Rimoli – PRINCIPI DI ANALISI QUANTITATIVA DEI MEDICINALI - Ed. Loghìa, Napoli.
D. C. Harris - CHIMICA ANALITICA QUANTITATIVA - Zanichelli, Bologna.
R. Cozzi, P. Protti, T. Ruaro - ANALISI CHIMICA: MODERNI METODI STRUMENTALI - Zanichelli, Bologna.
Vogel's TEXBOOK OF QUANTITATIVE CHEMICAL ANALYSIS - Fifth edition - Ed. Longman Scientific & Tecnical.
Farmacopea Ufficiale Italiana XII edizione. European Pharmacopoeia VII edizione e supplementi.

Programma- Saggi di Riconoscimento di Farmaci
Saggi preliminari: Esame organolettico, Saggi di combustione, Analisi elementare organica (Sg di Lassaigne), Analisi elementare quantitativa (calcolo formula minima), Esame del carattere chimico, Saggi di solubilità.
Costanti fisiche: Punto di Fusione, Punto di ebollizione, Densità, Indice di Rifrazione, Potere rotatorio.

Riconoscimento dei Gruppi Funzionali:
Idrocarburi, acidi carbossilici, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, esteri, lattoni, anidridi, eteri, alogeno derivati, ammine, ammidi, amminoacidi, nitrocomposti.

Spettroscopia IR
Spettroscopia Assorbimento molecolare: Introduzione
Modello classico, modello quantistico, frequenze di gruppo, molecole poliatomiche
Interpretazione dello spettro IR
Strumentazione
Preparazione del campione e registrazione dello spettro
Applicazioni

Spettrometria di MASSA
La strumentazione
Tecniche di ionizzazione
Analisi della frammentazione in EI
Analizzatori
Spettrometria di massa tandem
Applicazioni della spettrometria di massa


Monografie: acido benzoico, acido ascorbico, acido tartarico, metile e propile p-idrossibenzoato, acido acetilsalicilico, benzocaina, adrenalina, saccarina, paracetamolo.

DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI
-Solfonamidi: a) Antibatterici (sulfamidici) b) Antidiabetici (sulfaniluree) c) Diuretici
-Carboidrati: glucosio, fruttosio, lattosio, saccarosio
-Benzodiazepine
-Steroidi
-Antibiotici beta-lattamici

Testi da consultare:

- Analisi farmaceutica - Metodi di riconoscimento e di separazione Autori: Cavrini – Andrisano
- Pagine scelte da altri testi, appunti lezione.

Programma - Saggi di Riconoscimento di Farmaci
Saggi preliminari: Esame organolettico, Saggi di combustione, Analisi elementare organica (Sg di Lassaigne), Analisi elementare quantitativa (calcolo formula minima), Esame del carattere chimico, Saggi di solubilità.
Costanti fisiche: Punto di Fusione, Punto di ebollizione, Densità, Indice di Rifrazione, Potere rotatorio.

Riconoscimento dei Gruppi Funzionali:
Idrocarburi, acidi carbossilici, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, esteri, lattoni, anidridi, eteri, alogeno derivati, ammine, ammidi, amminoacidi, nitrocomposti.

Spettroscopia IR
Spettroscopia Assorbimento molecolare: Introduzione
Modello classico, modello quantistico, frequenze di gruppo, molecole poliatomiche
Interpretazione dello spettro IR
Strumentazione
Preparazione del campione e registrazione dello spettro
Applicazioni

Spettrometria di MASSA
La strumentazione
Tecniche di ionizzazione
Analisi della frammentazione in EI
Analizzatori
Spettrometria di massa tandem
Applicazioni della spettrometria di massa


Monografie: acido benzoico, acido ascorbico, acido tartarico, metile e propile p-idrossibenzoato, acido acetilsalicilico, benzocaina, adrenalina, saccarina, paracetamolo.

DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI
-Solfonamidi: a) Antibatterici (sulfamidici) b) Antidiabetici (sulfaniluree) c) Diuretici
-Carboidrati: glucosio, fruttosio, lattosio, saccarosio
-Benzodiazepine
-Steroidi
-Antibiotici beta-lattamici

Testi da consultare:

- Analisi farmaceutica - Metodi di riconoscimento e di separazione Autori: Cavrini – Andrisano
- Pagine scelte da altri testi, appunti lezione.

Analisi Strumentale dei Farmaci - 6 CFU
Andrea Santagati

DESCRIZIONE UNITÀ DIDATTICA
Titolo dell'unità didattica: Analisi Strumentale dei Farmaci - Corso A-L - A. A. 2012-2013.
Codice:
Nome del docente: Andrea Santagati.
Tipologia dell'attività formativa di riferimento: Attività formativa caratterizzante.
Settore scientifico di riferimento: CHIM/08.
Anno di corso: 3°.
Semestre: 1° e 2°.
Numero totale di crediti: 6.
Carico di lavoro globale di ore: 150. Numero di ore da attribuire a lezioni frontali: 35, esercitazioni a di gruppo in laboratorio: 12, studio individuale: 103.

CONOSCENZE E ABILITÀ DA CONSEGUIRE
Al termine del corso lo studente: -acquisisce conoscenze teoriche delle separazioni cromatografiche e di elettroforeresi capillare; -sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite per lo sviluppo di metodi strumentali per l'identificazione quali-quantitativa di farmaci nella ricerca chimico-farmaceutica, farmacologica, clinica e nel controllo di qualità; - acquisisce nozioni di base sui metodi cromatografici di enantioseparazione di farmaci chirali -acquisisce nozioni di base sull'uso di metodologie analitiche utili nello studio del legame farmaco/proteina bersaglio per lo sviluppo di nuovi farmaci e acquisisce pure le conoscenze per valutare la qualità dei risultati per poter fare una stima della loro attendibilità.


CONTENUTO DEL CORSO

introduzione ai metodi analitici strumentali
Classificazione dei metodi analitici strumentali
Scelta del metodo analitico

Metodi cromatografici
Cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC)
Gascromatografia (GC)
Elettroforesi Capillare (EC)
Analisi qualitativa e quantitativa nelle tecniche cromatografiche
Caratteristiche generali dei rivelatori
Validazione del metodo analitico

Preparazione del campione
Metodi di estrazione classici (liquido/liquido e liquido/solido)
Estrazione con fluidi supercritici (SFE)
Estrazione in fase solida (SPE)
Preparazione di campioni da matrici biologiche complesse

Analisi dei farmaci chirali
Metodi cromatografici di enantioseparazione

Applicazioni
Sviluppo di metodi cromatografici necessari per l'allestimento di dossier per la registrazione e l'immissione sul mercato di nuovi farmaci.
Sviluppo di metodi analitici per il controllo qualità nelle aziende farmaceutiche e nelle farmacie ospedaliere.
Sviluppo di metodi analitici per il dosaggio di farmaci in materiali biologici nella ricerca farmaceutica e nel monitoraggio clinico dei farmaci.
Determinazione delle interazioni farmaco/proteina bersaglio, mediante cromatografia di affinità ad alte prestazioni, utili per lo sviluppo di nuovi farmaci.


ESERCITAZIONI DI LABORATORIO
Cromatografia liquida ad alte prestazioni
Ottimizzazione della separazione di farmaci mediante HPLC: studio dell'efficienza, della selettività e della risoluzione al variare della fase stazionaria, della composizione della fase eluente e del flusso. Calcolo di parametri cromatografici (fattore di capacità, fattore di selettività, risoluzione, numero di piatti teorici, asimmetria del picco). Determinazione quali/quantitativa di un farmaco incognito.


TESTI/BIBLIOGRAFIA
1)D.A. Skoog, J.J. Leary, Chimica Analitica Strumentale, EdiSES.
2)D. Watson, Analisi Farmaceutica, EdiSES
3)D.A. Skoogg, West, Holler, Crouch, Fondamenti di Chimica Analitica,EdiSES
4)European Pharmacopeia 7 th EDITION.
Articoli e rewiews su argomenti specifici,
Diapositive proiettate a lezione e metodiche analitiche da eseguire in laboratorio.

METODI DIDATTICI
Carico di lavoro globale di ore: 150. Numero di ore da attribuire a lezioni frontali: 35, esercitazioni in laboratorio: 12, studio individuale: 103.


MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO
Compilazione di relazioni sulle attività di laboratorio svolte, verifica pratica di laboratorio ed esame orale finale.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

1)D.A. Skoog, J.J. Leary, Chimica Analitica Strumentale, EdiSES.
2)D. Watson, Analisi Farmaceutica, EdiSES
3)D.A. Skoogg, West, Holler, Crouch, Fondamenti di Chimica Analitica,EdiSES
4)European Pharmacopeia 7 th EDITION.
Articoli e rewiews su argomenti specifici,
Diapositive proiettate a lezione e metodiche analitiche da eseguire in laboratorio.

Programma - Analisi Strumentale dei Farmaci
introduzione ai metodi analitici strumentali
Classificazione dei metodi analitici strumentali
Scelta del metodo analitico

Metodi cromatografici
Cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC)
Gascromatografia (GC)
Elettroforesi Capillare (EC)
Analisi qualitativa e quantitativa nelle tecniche cromatografiche
Validazione del metodo analitico

Preparazione del campione
Metodi di estrazione classici (liquido/liquido e liquido/solido)
Estrazione con fluidi supercritici (SFE)
Estrazione in fase solida (SPE)
Preparazione di campioni da matrici biologiche complesse

Analisi dei farmaci chirali
Metodi cromatografici di enantioseparazione

Applicazioni
Sviluppo di metodi cromatografici necessari per l'allestimento di dossier per la registrazione e l'immissione sul mercato di nuovi farmaci.
Sviluppo di metodi analitici per il controllo qualità nelle aziende farmaceutiche e nelle farmacie ospedaliere.
Sviluppo di metodi analitici per il dosaggio di farmaci in materiali biologici nella ricerca farmaceutica e nel monitoraggio clinico dei farmaci.
Determinazione delle interazioni farmaco/proteina bersaglio, mediante cromatografia di affinità ad alte prestazioni, utili per lo sviluppo di nuovi farmaci.


ESERCITAZIONI DI LABORATORIO
Cromatografia liquida ad alte prestazioni
Ottimizzazione della separazione di farmaci mediante HPLC: studio dell'efficienza, della selettività e della risoluzione al variare della fase stazionaria, della composizione della fase eluente e del flusso. Calcolo di parametri cromatografici (fattore di capacità, fattore di selettività, risoluzione, numero di piatti teorici, asimmetria del picco). Determinazione quali/quantitativa di un farmaco incognito.

Testi consigliati:

D.A. Skoog, J.J. Leary, Chimica Analitica Strumentale, EdiSES.
Snyder, J.J. Kirkland, J.L. Giajch, Practical HPLC method development, Wiley; C. F. Poole, The essence of chromatography, Elsevier.
D. G. Watson, Pharmaceutical Analysis, EdiSES 2003
Chamberlain J., Analysis of drugs in biological fluids, CRC Press, Inc., Boca Raton, Florida.
Baker Dale R., Capillary Electrophoresis, Wiley New York
Jaacques, A. Collet, S.H. Enantiomers, Racemates and Resolution, Wilen. Eds. -Krieger Publishing Company, 1991.
Articoli e reviews su argomenti specifici,
Copie delle diapositive proiettate a lezione e metodiche analitiche da eseguire in laboratorio.