Corso di laurea: Chimica Industriale Programmazione per l'A.A. 2019/2020

Testi di riferimento

Testi consigliati per la teoria

S. Motta, M.A. Ragusa – Metodi e Modelli Matematici – Libreria CULC (2011).

Testi consigliati per le esercitazioni

S. Motta, M.A. Ragusa, A. Scapellato – Metodi e Modelli Matematici. Esercizi e Complementi – Libreria CULC (2013).

Integrazione secondo Riemann; serie numeriche; equazioni differenziali; limiti e calcolo differenziale per funzioni di due variabili; calcolo integrale per funzioni di due variabili.

Altro materiale fornito dal docente

Introduzione alla chimica del carbonio. Richiami sugli orbitali atomici. Configurazione
elettronica degli atomi. Rappresentazioni di Lewis. La regola dell’ottetto. Il legame chimico.
Legami covalenti e la scala di elettronegatività di Pauling. Teoria della risonanza. Il legame
chimico secondo la meccanica quantistica: legami σ e π. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Interazioni
intermolecolari. Classificazione dei composti organici e gruppi funzionali. Principi generali della
nomenclatura IUPAC per i composti organici. Rappresentazione delle molecole sul piano e nello
spazio. I modellini molecolari.
Le reazioni in chimica organica. Rottura dei legami chimici e simbolismo delle frecce.
Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno. Carbocationi, carbanioni e radicali alchilici:
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concetto di acido e base. Reazioni acido-base e reazioni redox di composti organici. Elettrofili e
nucleofili. Classificazione delle reazioni: reazioni di sostituzione, eliminazione e di addizione.
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Alcani e cicloalcani. Nomenclatura IUPAC. Fonti degli alcani e proprietà fisiche. Isomeria
costituzionale e isomeria conformazionale negli alcani. Cicloalcani. Tensione di anello e
isomeria geometrica dei cicloalcani. Reattività: la sostituzione radicalica e la reazione di
combustione.
Isomeria e Stereoisomeria. Isomeria costituzionale. La stereoisomeria: isomeria
conformazionale e configurazionale. La chiralità. Carbonio asimmetrico. Stereocentri.
Enantiomeria. Attività ottica. Polarimetro. Configurazione relativa e configurazione assoluta. Gli
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tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fisher. Stereoisomeri con due o più atomi C
asimmetrici. Diasteroisomeri e composti meso. Importanza biologica della chiralità. Cosa
significa la risoluzione di una miscela racemica. Isomeria geometrica: l’isomeria cis-trans.
Alcheni. Struttura e nomenclatura. Isomeria geometrica negli alcheni: nomenclatura cis-trans
ed E-Z. Proprietà fisiche. Gli Alcheni in natura. Cenni su dieni, trieni e polieni. Addizione 1,2 e
1,4 ad un diene coniugato. Metodi di preparazione degli alcheni. Reattività del doppio legame
carbonio-carbonio: la reazione di addizione elettrofila negli alcheni. Il meccanismo di reazione.
L’addizione di acidi alogenidrici e regioselettività. La regola di Markovnikov. L’addizione di
acqua. Trasposizione dei carbocationi. L’addizione di alogeni. Cenni sulla formazione di
aloidrine. Cenni sulla ossidazione degli alcheni. Riduzione degli alcheni: l’idrogenazione
catalitica. Alcheni ciclici.
Alchini. Nomenclatura. Struttura del triplo legame. Reattività. Acidità degli alchini terminali: gli
acetiluri. La reazione di addizione negli alchini. Addizione di acidi alogenidrici e di alogeni.
Riduzione ad alcheni (con catalizzatore di Lindlar) e ad alcani.
Composti aromatici. Struttura e proprietà del benzene. Energia di risonanza e concetto di
aromaticità. Regola di Hückel. Nomenclatura dei derivati del benzene mono-, di- e poli-sostituiti.
Reattività dell’anello benzenico: la reazione di sostituzione elettrofila aromatica (S.E.A.). Il
meccanismo della S.E.A. Alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di
Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.
Alogenuri alchilici e arilici. Struttura e nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni degli
alogenuri alchilici. La sostituzione nucleofila alifatica: i meccanismi SN1 e SN2. Fattori che
influenzano il meccanismo di reazione: substrato, gruppo uscente, solvente e nucleofilo. La
reazione di eliminazione (β-eliminazione): i meccanismi E1 ed E2. Fattori che influenzano i
meccanismi E1 ed E2. Stereochimica delle reazioni di sostituzione ed eliminazione.
Competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione. Reazione con magnesio o litio:
formazione dei composti organometallici. I reattivi di Grignard.
Alcoli. Struttura e nomenclatura. Caratteristiche fisiche: il legame ad idrogeno. Metodi di
preparazione. Cenni su dioli e glicoli. Reattività del gruppo alcolico. Formazione di sali; acidità e
basicità. Reazione con metalli. Formazione di alogenuri alchilici: reazioni con acidi alogenidrici
(SN2 e SN1). Reazione con SOCl2 e PBr3. Formazione di alcheni: disidratazione acido-catalizzata
(E1 ed E2). Regioselettività e stereoselettività. Ossidazione degli alcoli primari e secondari.
Formazione di semiacetali e acetali. Formazione di esteri. Cenni su: Eteri, epossidi, tioli e solfuri.
Fenoli. Acidità dei fenoli. Carbossilazione di Kolbe dei fenoli. Carbonio benzilico: cenni sulle
reazioni del carbonio benzilico. Ossidazione delle catene alchiliche legate al benzene.
Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Caratteristiche chimicofisiche
del gruppo carbonilico. Reattività. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di alcoli, di
acqua, di reattivi di Grignard, di HCN. Addizione di ammine primarie: formazione di basi di
Schiff. Ossidazione. Riduzione dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica.
Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione. Acidità.
Effetto dei sostituenti sull’acidità in acidi alifatici; formazione di sali; saponi. Reazioni degli acidi
carbossilici. Riduzione con LiAlH4: formazione di alcoli primari. Decarbossilazione. Esterificazione
di Fischer. Reazione con diazometano: formazione di esteri metilici. Reazione con cloruro di
tionile: formazione di cloruri acilici.
Derivati funzionali degli acidi carbossilici. Alogenuri acilici, esteri, anidridi, ammidi, nitrili:
struttura e nomenclatura. Reattività. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Addizione di
reattivi di Grignard agli esteri. Reazioni di idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici. Reazioni di
riduzione.
Ammine. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione.
Reattività. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio.
Diazocopulazione. Coloranti azoici. Eliminazione di Hofmann. Eliminazione di Cope.

1) W.H. Brown – B.L. Iverson – E.V. Anslyn – C.S. Foote - “Chimica Organica”, con modelli molecolari
- V Edizione EdiSES
2) B. Botta - “Chimica Organica” - Edi-ermes
3) D. Sica - “Esercizi di Chimica Organica” - EdiSES
4) W.H. Brown – B.L. Iverson – S.A. Iverson - “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica
Organica” - EdiSES

Materiale Didattico e Slides reperibili tramite la piattaforma STUDIUM:
http://studium.unict.it/dokeos/2019/

IL LABORATORIO: Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di
chimica organica. Vetreria di laboratorio. Il Quaderno di Laboratorio.
TECNICHE GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI: Filtrazione.
Cristallizzazione. Essiccamento. Sublimazione. Distillazione (a pressione atmosferica, ridotta,
frazionata e in corrente di vapore). Estrazione con solvente e coefficiente di ripartizione.
DETERMINAZIONE DELLE COSTANTI FISICHE: Punto di ebollizione. Punto di fusione.
CROMATOGRAFIA: di adsorbimento: su colonna e su strato sottile.
ESERCITAZIONI IN LABORATORIO:
Purificazione di un composto organico mediante cristallizzazione
Distillazione semplice (separazioni di due liquidi e determinazione del punto di ebollizione)
Estrazione con solventi (separazione di sostanze organiche)
Preparazione del sapone
Sintesi dell’aspirina
Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su
colonna
Cromatografia su strato sottile
Estrazione della caffeina dalle foglie di te

1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona
2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin
3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale. Zanichelli

Materiale Didattico e Slides reperibili tramite la piattaforma STUDIUM:
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